6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-2-phenylmethanesulfonyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid methyl ester | 65347-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-2-phenylmethanesulfonyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Benzyl alpha-(3xi-carbomethoxy-2-phenylmethanesulfonyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]-heptan-6-yl)-alpha-isopropylideneacetate；methyl 2-benzylsulfonyl-6-(3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybut-2-en-2-yl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 65347-16-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 514.556
• InChiKey: YRHXKZNDQJYPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-2-phenylmethanesulfonyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid methyl ester 、 、 sodium hydroxide 、 、 乙酸乙酯 、 盐酸 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以to yield 705 mg of benzyl α-(3ξ-carboxy-2-phenylmethanesulfonyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-α-isopropylideneacetate的产率得到6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-2-phenylmethanesulfonyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of oxazolidine compounds

  摘要：

  下列化合物的公式表示是由6-氨基青霉酸制备的，它们是立体特异性合成1-噁二亚硫代头孢菌素的关键中间体，是高活性抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或保护羧基；Cox是羧基，保护羧基，或者是公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢、低烷基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低烷基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。

  公开号：

  US04159984A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid methyl ester 、 三乙胺 、 苄磺酰氯 、 在 ice 、 氮 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以to yield 756 mg of benzyl α-(3ξ-carbomethoxy-2-phenylmethanesulfonyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-α-isopropylideneacetate的产率得到6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-2-phenylmethanesulfonyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fused oxazolidine compounds

  摘要：

  以下化合物的分子式是由6-氨基青霉酸制备而成，是1-氧代硫代头孢菌素的立体特异性合成的关键中间体，是高效的抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或受保护的羧基；COX是羧基，受保护的羧基，或具有公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢，低碳基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低碳基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。

  公开号：

  US04269773A1

文献信息

• US4159984A
  申请人：——

  公开号：US4159984A

  公开（公告）日：1979-07-03
• US4269773A
  申请人：——

  公开号：US4269773A

  公开（公告）日：1981-05-26