methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylselenyl-β-D-glucopyranoside | 1414875-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylselenyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylselanyloxane
• CAS: 1414875-27-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅Se
• 分子量: 603.617
• InChiKey: HGRBHRVGXNQKNM-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 二苯基二硒醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在N-溴代琥珀酰亚胺和二苯基二硒化物存在下，糖类衍生物与醇的反应：制备2-脱氧-2-苯基硒基糖苷。

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和二苯基二硒化物存在下，糖类衍生物与醇或糖基受体的反应导致烷基2-脱氧-2-苯基硒烯基糖苷或二糖衍生物的形成，产率极高。该反应相当快，并且在制备二糖衍生物中观察到相当大的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.009

文献信息

• Reaction of glycal derivatives with alcohols in the presence of N-bromosuccinimide and diphenyldiselenide: preparation of 2-deoxy-2-phenylselenyl glycosides
  作者：Abhijit Sau、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.009

  日期：2012.11

  Reaction of glycal derivatives with alcohols or glycosyl acceptors in the presence of N-bromosuccinimide (NBS) and diphenyldiselenide resulted in the formation of alkyl 2-deoxy-2-phenylselenyl glycosides or disaccharide derivatives in excellent yield. The reactions are reasonably fast and considerable stereo-selectivity was observed in the preparation of disaccharide derivatives.

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和二苯基二硒化物存在下，糖类衍生物与醇或糖基受体的反应导致烷基2-脱氧-2-苯基硒烯基糖苷或二糖衍生物的形成，产率极高。该反应相当快，并且在制备二糖衍生物中观察到相当大的立体选择性。