1-(庚-1,2-二烯基)-4-甲氧基苯 | 1042978-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(庚-1,2-二烯基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(hepta-1,2-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(hepta-1,2-dienyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1042978-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: DRSMKNBNDHODET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇 、 1-(庚-1,2-二烯基)-4-甲氧基苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 C₂₄H₅₀Co₂N₄O₁₀ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到2-(2-(4-methoxyphenyl)vinylidene)-1-phenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  析氢催化剂 [Co2O2] 金属环实现区域选择性丙二烯 C(sp2)-H 功能化

  摘要：

  能源化学推动了合成化学的发展。结构明确的[Co 2 O 2 ]金属环配合物被开发为强大的析氢催化剂，解锁了区域选择性丙二烯C(sp 2 )-H功能化。多种简单的丙二烯很容易升级为合成有用的丙二烯醇，具有非常规的化学选择性、高区域选择性、良好的官能团耐受性和温和的条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202400938
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol 在 Schwartz's reagent 、 ethyl zinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1-(庚-1,2-二烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过用 Cp2Zr(H)Cl 还原炔丙醇直接和立体有择合成艾伦烯

  摘要：

  可以通过氢化物与炔丙醇的直接 SN2' 加成来合成艾伦烯。然而，这种方法的先前例子涉及苛刻的反应条件，并且存在中心手性向轴手性不完全转移的问题。在这里，我们表明 Cp2Zr(H)Cl 可以与炔丙醇的锌或镁醇盐反应，以良好的收率和高光学纯度生成丙二烯。通过这种方法可以得到二烷基-、烷基-芳基-和二芳基-丙二烯。此外，该反应可以提供甲硅烷基取代的丙二烯、三取代的丙二烯和末端丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja8035527

文献信息

• Alkynyl<i>N</i>-Nosylhydrazones: Easy Decomposition to Alknynl Diazomethanes and Application in Allene Synthesis
  作者：Yang Yang、Zhaohong Liu、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201701462

  日期：2017.7.6

  reaction with boronic acids under metal-free conditions is reported, giving rise to a wide array of di- and trisubstituted allenes. Preliminary mechanistic investigations demonstrated that γ-protodeboration of propargyl boric acid was responsible for the initial allene formation. This methodology based on the nosyl group allows for novel transformations that involve an alkynylcarbene transient species

  N-甲苯磺酰hydr的分解是一种安全，方便的方法，用于生成供体卡宾。然而，炔基卡宾不能通过该途径分离，因为一旦由炔基N-甲苯磺酰hydr形成，它们就容易经历分子内环化成吡唑。在这里，使用炔基N报道了在无金属条件下原位生成炔基卡宾和它们与硼酸的偶合反应生成的β-壬基hydr，这引起了广泛的二取代和三取代的丙二烯。初步的机械研究表明，炔丙基硼酸的γ-脱硼基是最初的丙二烯形成的原因。基于Nosyl基团的这种方法论允许涉及炔基卡宾瞬态物种的新型转化。
• Lewis and Brønsted Acid Cocatalyzed Reductive Deoxyallenylation of Propargylic Alcohols with 2-Nitrobenzenesulfonylhydrazide
  作者：Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201404692

  日期：2014.12.22

  Reductive deoxyallenylation of sterically hindered tertiary propargylic alcohols was realized on reaction with 2‐nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) by the combined use of Lewis and Brønsted acid catalysts. This method features a broad substrate scope, mild reaction conditions, and good functional‐group tolerance, and affords various mono‐, di‐, and trisubstituted allenes in good‐to‐excellent yields

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。