5-(1,2-dichloroethyl)benzo[d][1,3]dioxole | 847674-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,2-dichloroethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1,2-dichloro-ethyl)-benzo[1,3]dioxole；5-(1,2-Dichlor-aethyl)-benzo[1,3]dioxol；5-(1,2-Dichloroethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 847674-20-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: DXPFKHFNYWFXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-180 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dichloroethyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 五氯化磷 作用下， 生成 去甲肾上腺素杂质14
  参考文献：
  名称：

  Boettcher, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 5-(1,2-dichloroethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Boettcher, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difunctionalization of Alkenes Using 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-(1<i>H</i>)-one
  作者：Hiromichi Egami、Takahiro Yoneda、Minako Uku、Takafumi Ide、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00295

  日期：2016.5.20

  the reaction was operated in water. Dichlorination occurred in the presence of a Lewis basic promoter, such as 4-phenylpyridine N-oxide, as an additive. The reaction with in situ-generated azido anion afforded azidochlorinated compounds with a chlorine atom at the terminal position, while the reaction with trimethylsilyl isothiocyanate produced chlorothiocyanation adducts with a chlorine atom at the

  研究了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one（1）对烯烃的双官能化。测试了各种其他亲核试剂，并证明了氧氯化，二氯化，叠氮氯化，氯硫氰化和碘酯化。当反应在水中进行时，有效地获得了氧氯化产物。在路易斯碱性助催化剂例如4-苯基吡啶N-氧化物作为添加剂存在下进行二氯化。原位反应生成的叠氮基阴离子可得到在末端位置带有氯原子的叠氮基氯化化合物，而与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的反应生成的氯硫氰化加合物的苄基位置带有氯原子。另一方面，当在添加烯烃之前用四正丁基碘化铵处理1时，仅选择性地发生碘酯化。这些温和的反应使得具有两个烯烃部分的底物能够方便地进行位点选择性双官能化。NMR实验表明，每个反应中的亲电反应物种都随所添加亲核试剂的性质而变化。
• Barger; Ewins, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 2087
  作者：Barger、Ewins

  DOI：——

  日期：——
• Barger, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 2083
  作者：Barger

  DOI：——

  日期：——
• DE209610
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——