(-)-(R)-2-(Orthomethoxy phenyl)propanol | 96641-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(R)-2-(Orthomethoxy phenyl)propanol
• 英文别名: (R)-(-)-2-(2-Methoxyphenyl)-1-propanol；(R)-2-(2-methoxyphenyl)propan-1-ol；(2r)-2-(2-Methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 96641-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: TWPWTDPROGCEAS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-(Orthomethoxy phenyl)propanol 在 5% Pd on active carbon 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (5S,10S,15R)-12,16-Dimethoxy-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  (15R)-和(15S)-16-羟基铁黄醇的全合成

  摘要：

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.340
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyl methyl ketene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral (+)-ferrocene catalyst 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(R)-2-(Orthomethoxy phenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮与醛的催化不对称偶联，生成烯醇酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501434

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Methyl-3,4-dihydroisocoumarin via Asymmetric Hydroformylation of Styrene Derivatives
  作者：Bo Qu、Renchang Tan、Madison R. Herling、Nizar Haddad、Nelu Grinberg、Marisa C. Kozlowski、Xumu Zhang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02813

  日期：2019.4.19

  Enantioenriched aldehydes are produced through asymmetric hydroformylation of styrene derivatives using BIBOP-type ligands. The featured example is enantioselective synthesis of 4-methyl-3,4-dihydroisocoumarin, which was prepared in a 95.1:4.9 enantiomeric ratio from asymmetric hydroformylation of ethyl 2-vinylbenzoate followed by in situ lactonization during the reduction process. The conditions are

  使用BIBOP型配体通过苯乙烯衍生物的不对称加氢甲酰化制得对映体丰富的醛。典型的例子是4-甲基-3,4-二氢异香豆素的对映选择性合成，该合成是通过2-乙烯基苯甲酸乙酯的不对称加氢甲酰化，然后在还原过程中进行原位内酯化而以95.1：4.9的对映体比例制备的。该条件与富电子和贫电子的取代基均相容。
• Potent Kv1.3 inhibitors from correolide—modification of the C18 position
  作者：Jianming Bao、Shouwu Miao、Frank Kayser、Andrew J. Kotliar、Robert K. Baker、George A. Doss、John P. Felix、Randal M. Bugianesi、Robert S. Slaughter、Gregory J. Kaczorowski、Maria L. Garcia、Sookhee N. Ha、Laurie Castonguay、Gloria C. Koo、Kashmira Shah、Marty S. Springer、Mary Jo Staruch、William H. Parsons、Kathleen M. Rupprecht

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.058

  日期：2005.1

  Kv1.3, the voltage-gated potassium channel in human T cells, represents a new target for treating immunosuppression and autoimmune diseases. Correolide (1), a pentacyclic natural product, is a potent and selective Kv1.3 channel blocker. Simplification of correolide via removal of its E-ring generates enone 4, whose modification produced a new series of tetracyclic Kv1.3 blockers. The structure-activity relationship for this class of compounds in two functional assays, Rb_Kv and human T cell proliferation, is presented herein. The most potent analog 43 is 15-fold more potent than correolide as inhibitor of human T cell proliferation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydroxymethylation enantioselective d'alkyl benzenes chrome tricarbonyle ortho substitues
  作者：J. Lebibi、L. Pelinski、L. Maciejewski、J. Brocard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87925-4

  日期：1990.1