(2S,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((1R,2R)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-propyl)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 860783-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((1R,2R)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-propyl)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 860783-55-7
• 化学式: C₂₈H₃₂F₃NO₉S
• 分子量: 615.625
• InChiKey: GIPQEBBOLRNJMT-BSUIQOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((1R,2R)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-propyl)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 氯乙酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-6-[(1S,2R)-3-benzyloxy-1,2-bis-(2-chloro-acetoxy)-propyl]-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 甲烷磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((1R,2R)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-propyl)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514