2-(10-bromodecyl)-5-methoxy-3,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1594439-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(10-bromodecyl)-5-methoxy-3,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1594439-46-9
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₃
• 分子量: 385.341
• InChiKey: VILLSRFAGHSPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高哌嗪 、 2-(10-bromodecyl)-5-methoxy-3,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到6,6'-(10,10'-(1,4-diazepane-1,4-diyl)bis(decane-10,1-diyl))bis(3-methoxy-2,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃策略鉴定番荔枝苷的新型二价模拟物

  摘要：

  一系列新颖的番荔枝苷元二价模拟物已被设计、合成和评估。其中，与AA005相比，在中间区域具有高哌嗪环的化合物表现出更有效的生长抑制活性和对癌细胞比正常细胞更高的选择性。这项工作表明，中间哌嗪环的修饰是简化的乙酰基模拟物的有用优化工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.072
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二乙酰氧基-2,5-二甲基苯基)乙酸酯 在 ammonium peroxydisulfate 、 碘苯二乙酸 、 硫酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(10-bromodecyl)-5-methoxy-3,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃策略鉴定番荔枝苷的新型二价模拟物

  摘要：

  一系列新颖的番荔枝苷元二价模拟物已被设计、合成和评估。其中，与AA005相比，在中间区域具有高哌嗪环的化合物表现出更有效的生长抑制活性和对癌细胞比正常细胞更高的选择性。这项工作表明，中间哌嗪环的修饰是简化的乙酰基模拟物的有用优化工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.072

文献信息

• Biological evaluation of new mimetics of annonaceous acetogenins: Alteration of right scaffold by click linkage with aromatic functionalities
  作者：Yanghan Liu、Qicai Xiao、Yongqiang Liu、Zheng Li、Yatao Qiu、Guang-Biao Zhou、Zhu-Jun Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.062

  日期：2014.5

  A small library of analogues of annonaceous acetogenins through click linkage with aromatic moieties is established using a convergent modular fragment-assembly approach. These analogues exhibited low micromolar inhibitory activities against the proliferation of several human cancer cell lines. Structure-activity relationship (SAR) of these analogues indicates that replacement of the methoxy groups of ubiquinone ring with methyl groups is proved to be a useful strategy for improving the anticancer activity of quinone-acetogenin hybrids. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.