1,1-二溴-4-甲氧基-2-甲基丁-1-烯 | 103670-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-4-甲氧基-2-甲基丁-1-烯
• 英文名称: 1,1-dibromo-4-methoxy-2-methylbut-1-ene
• CAS: 103670-56-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: OANPCJKYDSIRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-4-甲氧基-2-甲基丁-1-烯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到2-bromo-5-methoxy-3-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Baxter, Anthony G. W.; Hoorfar, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2575 - 2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溴 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1,1-二溴-4-甲氧基-2-甲基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Baxter, Anthony G. W.; Hoorfar, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2575 - 2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mitchell; Reimann, Organometallics, 1986, vol. 5, # 10, p. 1991 - 1997
  作者：Mitchell、Reimann

  DOI：——

  日期：——
• The generation and trapping of 1,2-Dibromo-3-methylbut-2-en-1-ylidenes
  作者：Ahmad R. Al Dulayymi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Leela Rajaram

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00448-h

  日期：1995.7

  1,2-Dibromo-3,3-dimerhylcyclopropene, generated by debromination of 1,1,2,2-tetrabromo-3,3-dimethylcyclopropane on reaction with methyllithium, ring-opens at 0-20 degrees C to produce 1,2-dibromo-3-methylbut-2-en-1-ylidene. This is trapped by alkenes to give vinylcyclopropanes. In the case of electron rich alkenes, the stereochemistry is retained in the product, suggesting that a singlet carbene is involved. In the case of alpha,beta-unsaturated esters, ketones or nitriles, the major cyclopropane produced has the vinyl and electron-withdrawing groups cis-related. 3-(2-Methoxy-ethyl)-3-methyl- and 3-(2-bromoethyl)-3-methyl-1,2-dibromocyclopropenes also ring-open at ambient temperature but little stereoselectivity is observed in the trapping of the derived vinyl-carbenes by alkenes. The reaction of 3-(2-hrdroxrethyl)-3-methyl-1,1,2,2-tetrabromocyclopropane with methyl lithium or diethylphosphite and triethylamine does not lead to an isolable cyclo-propene, but instead to Z-1,2-dibromo-3-methylbuta-1,3-diene; quenching with deuterium oxide at low temperature leads to the incorporation of deuterium at C-1.
• MITCHELL T. N.; REIMANN W., ORGANOMETALLICS, 5,(1986) N 10, 1991-1997
  作者：MITCHELL T. N.、 REIMANN W.

  DOI：——

  日期：——