ethyl 3-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 124575-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-((4S,5R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl)propanoate；(+)-ethyl (4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-hydroxyhexanoate；ethyl 3-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 124575-39-9；140836-86-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: UOHDJACOLCBKML-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,8aR)-2,2,5-Trimethyl-hexahydro-cyclohepta[1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环[5.3.0] decan-2-ones的酰基自由基引发的串联7-endo / 5-exo自由基环化方法

  摘要：

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91564-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环[5.3.0] decan-2-ones的酰基自由基引发的串联7-endo / 5-exo自由基环化方法

  摘要：

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91564-8

文献信息

• Structure-based design, synthesis and preliminary evaluation of selective inhibitors of dihydrofolate reductase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mervat H.R.I. El-Hamamsy、Anthony W. Smith、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.011

  日期：2007.7

  structure of M. tuberculosis DHFR revealed a glycerol tightly bound close to the binding site for the substrate dihydrofolate; this glycerol-binding motif is absent from the human enzyme. A series of pyrimidine-2,4-diamines was designed with a two-carbon tether between a glycerol-mimicking triol and the 6-position of the heterocycle; these compounds also carried aryl substituents at the 5-position. These

  由于艾滋病的传播以及病原性微生物结核分枝杆菌对目前可用药物的耐药性的发展，结核病的威胁日益增加。二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸循环中的重要酶。抑制DHFR会抑制生长并导致细胞死亡。结核分枝杆菌DHFR的晶体结构显示甘油紧密结合在底物二氢叶酸的结合位点附近。人类酶中没有这种甘油结合基序。设计了一系列嘧啶-2,4-二胺，在模仿甘油的三醇和杂环的6-位之间使用双碳链。这些化合物还在5-位带有芳基取代基。这些非对映异构体 缺少两个羟基的类似物和缺少两个碳间隔连接基的类似物是通过用（4S，5R）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙基酰化苯乙腈衍生的阴离子而合成的丙酸酯，（4S，5S）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸酯，四氢氧杂-2-酮和2,3-O-异亚丙基-d-赤藓内酯得到相应的α-酰基苯基乙腈。形成甲基烯醇醚，与胍缩合并脱保护得到嘧啶-2，4-二
• Total synthesis of sapinofuranone A from d-ribose
  作者：Lingaiah Nagarapu、Shuklachary Karnakanti、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.012

  日期：2012.7

  The total synthesis of sapinofuranone A has been achieved starting from naturally occurring carbohydrate D-ribose via a short and high yielding route. The key transformations include Wittig olefination, Ohira-Bestmann reaction, Sonogashira coupling. Finally acetonide deprotection and subsequent lactonization using catalytic amount of hydrochloric acid completed the total synthesis of sapinofuranone A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3193 - 3204
  作者：Batty, Duncan、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUND BASED ON VALEROLACTONE AND MEDICINE
  申请人：KUSAMA Kuniko

  公开号：US20210292293A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  This novel valerolactone-based compound is represented by formula (I). [In the formula, X represents an allyl group, an aryl group, an ethynyl group, or a butenyl group. Y represents a single bond or a hydroxymethylene group, and Z represents oxygen, a methylene group, or an imide group. In the formula, Y represents a single bond or a hydroxymethylene group, m is 0 or 1, and n is 1 or 2.]