3-(3,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-amine | 1045601-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-amine
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-amine
• CAS: 1045601-59-9
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₅S
• 分子量: 300.171
• InChiKey: MVWVCHIIFZDHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol 、 氯乙腈 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 3,6-二取代 [1,2,4] 三唑并 [3,4-b] [1,3,4] 噻二唑和噻二嗪类似物的体外抗 HIV 和抗肿瘤活性

  摘要：

  在微波辐射 (MWI) 下合成了一系列 [1,2,4] 三唑并 [3,4-b] [1,3,4] 噻二唑 (7-15) 和噻二嗪类似物 16-18。评估所有合成的化合物对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 活性复制的抗病毒活性。然而，化合物 12 和 18 显示 EC50 = 2.11 和 1.97 μg/mL。结果表明，这些化合物可被视为抗病毒药物开发的新先导。针对一组肿瘤细胞系在体外测试了化合物4-18。所有化合物对所有肿瘤亚系均无活性，除了 10 种表现出针对 CD4 + 人急性 T 淋巴细胞白血病的活性，CC50 = 64 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700272

文献信息

• In-Vitro Anti-HIV and Antitumor Activity of New 3,6-Disubstituted [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and Thiadiazine Analogues
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi、Robert Loddo、Paola La Colla

  DOI：10.1002/ardp.200700272

  日期：2008.6

  A series of [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles (7–15) and the thiadiazine analogues 16–18 have been synthesized under microwave irradiation (MWI). All synthesized compounds are evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV‐1 and HIV‐2 activity in MT‐4. However, compounds 12 and 18 showed EC50 = 2.11 and 1.97 μg/mL. The results suggest that these compounds can be considered

  在微波辐射 (MWI) 下合成了一系列 [1,2,4] 三唑并 [3,4-b] [1,3,4] 噻二唑 (7-15) 和噻二嗪类似物 16-18。评估所有合成的化合物对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 活性复制的抗病毒活性。然而，化合物 12 和 18 显示 EC50 = 2.11 和 1.97 μg/mL。结果表明，这些化合物可被视为抗病毒药物开发的新先导。针对一组肿瘤细胞系在体外测试了化合物4-18。所有化合物对所有肿瘤亚系均无活性，除了 10 种表现出针对 CD4 + 人急性 T 淋巴细胞白血病的活性，CC50 = 64 μM。