1-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-3H-indol-2-one | 1352945-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 1352945-78-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO
• 分子量: 347.844
• InChiKey: QBOFDFNOKKUMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 1-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-3H-indol-2-one 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-马来酰亚胺的3-苄基取代的吲哚的双环胍催化的不对称迈克尔加成。

  摘要：

  已经开发了双苄基催化的3-苄基取代的羟吲哚到N-马来酰亚胺的迈克尔加成反应，以优异的收率和对映和非对映选择性生产具有季碳手性中心在3-位的羟吲哚衍生物。这是将N-苄基α-支化琥珀酰亚胺首次引入3,3-二取代的羟吲哚中。

  DOI：

  10.1039/c2cc31587d

文献信息

• Asymmetric hydroxyamination of oxindoles catalyzed by chiral bifunctional tertiary aminethiourea: construction of 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters
  作者：Li-Na Jia、Jun Huang、Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Fang Tian、Guang-Yun He、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1ob06413d

  日期：——

  Chiral bifunctional tertiary amine thiourea was applied to catalyze the asymmetric hydroxyamination of 3-subsituted oxindoles with nitrosobenzene to construct 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters in good yields (up to 91%) and enantioselectivities (up to 90% ee).

  应用手性双功能叔胺硫脲催化 3-取代吲哚与亚硝基苯的不对称羟基化反应，以良好的产率（高达 91%）和对映选择性（高达 90% ee）构建出具有四元立体中心的 3-氨基-2-吲哚。
• Long-Lived Polymer-Supported Dimeric Cinchona Alkaloid Organocatalyst in the Asymmetric α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1021/acscatal.6b01141

  日期：2016.7.1

  quantitative yields and high enantiomeric purity (89–95% ee) were attained in the course of 100 reaction cycles of a polystyrene resin-supported Cinchona alkaloid organocatalyst in the enantioselective α-amination of 2-oxindoles with diethyl azodicarboxylate. The catalytic material proved stable for >5300 h operation time over 8 months.

  在2-氧吲哚与偶氮二甲酸二乙酯的对映选择性α-胺化反应中，聚苯乙烯树脂负载的金鸡纳生物碱有机催化剂的100个反应循环中，获得了近乎定量的产率和高对映体纯度（89-95％ee）。证明该催化材料在8个月内可稳定运行> 5300 h。