(+)-(1S,2S)-2-cyclohexyl-c-hydrpxy-r-1-cyclohexanecarboxylic acid | 67928-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-cyclohexyl-c-hydrpxy-r-1-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-1-Hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carbonsaeure；Cicloxilic acid；[1,1a(2)-Bicyclohexyl]-2-carboxylic acid, 1-hydroxy-, cis-；(1S,2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 67928-53-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RMJNPRBXWLMAGR-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-2-cyclohexyl-c-hydrpxy-r-1-cyclohexanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(-)-(1S,2R)-1-cyclohexyl-c-2-hydroxymethyl-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient diastereospecific synthesis of a rociverine precursor and its resolution by lipase-catalyzed transesterification

  摘要：

  (+/-)-1-环己基-c-2-羟甲基-r-1-环己醇3，是抗毒蕈碱药物罗西韦林1的前体，通过C6H11MgCl与适当保护的2-(羟甲基)环己酮之间的Grignard反应，以非常高的产率获得，且具有很高的对映选择性。通过酶联PPL催化的消旋二醇(+/-)-3的转酯反应，成功制备了具有较高纯度的顺式二醇(+)-(1R,2S)-3及其对应的2-乙酰氧甲基衍生物(+)-(1S,2R)-12。版权©1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00467-3

文献信息

• 顺-1-羟基-[1,1′-双(环己基)]-2-甲酸的拆 分方法及中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108069846B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种顺‑1‑羟基‑[1,1'‑双(环己基)]‑2‑甲酸的拆分方法及中间体。通过采用S‑(‑)‑α‑苯乙胺或R‑(+)‑α‑苯乙胺作为拆分剂对顺‑1‑羟基‑[1,1’‑双(环己基)]‑2‑甲酸进行拆分，得到了(1S,2S)‑1‑羟基‑[1,1’‑双(环己基)]‑2‑甲酸的S‑(‑)‑α‑苯乙胺盐和(1R,2R)‑1‑羟基‑[1,1’‑双(环己基)]‑2‑甲酸的R‑(+)‑α‑苯乙胺盐，规避了现有的在制备罗西维林单一异构体时的高压氢化苯环操作以及贵重金属催化。且S‑(‑)‑α‑苯乙胺和R‑(+)‑α‑苯乙胺价格低廉，工艺成本低、环境友好、适用于工业化生产。