2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride | 89016-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 89016-59-1
• 化学式: C₂₉H₃₁ClO₆
• 分子量: 511.015
• InChiKey: BDYLUCCCTCPTKM-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-D-(1→2)-linked D-glucopentaose, a part of the structure of the exocellular β-D-glucan of Agrobacterium tumefaciens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88400-6
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-D-(1→2)-linked D-glucopentaose, a part of the structure of the exocellular β-D-glucan of Agrobacterium tumefaciens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88400-6

文献信息

• Synthesis of a Candida albicans tetrasaccharide spanning the β1,2-mannan phosphodiester α-mannan junction
  作者：Anh-Thu Dang、Margaret A. Johnson、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c2ob26355f

  日期：——

  β-mannan portion is a protective antigen and has become an attractive target as the key epitope of a conjugate vaccine. We report the first synthesis of a tetrasaccharide 1 consisting of a β1,2-mannopyranosyl trisaccharide linked via a phosphodiester to methyl α-mannopyranoside. This encompasses the attachment site of the acid labile β-mannan to the α-mannan component of the cell wall phosphomannan. The

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。
• <scp>Pd‐Catalyzed<i>Ortho</i>‐Directed</scp>C—H Glycosylation of Arenes Using N‐linked Bidentate Auxiliaries
  作者：Quanquan Wang、Wanjun Zhu、Qikai Sun、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000500

  日期：2021.3

  A set of Pd‐catalyzed ortho‐directed C—H glycosylation reactions with glycosyl chloride donors using various N‐linked bidentate auxiliaries has been developed for synthesis of C‐aryl glycosides. A broad range of pyranose and furanose moieties can be installed on the ortho position of arylamine, carbazole, indole and benzylamine type substrates in high yield and with high regio‐ and diastereoselectivity

  已经开发了一组使用各种N-连接的双齿状助剂的Pd催化的邻位C-H糖基化反应与糖基氯供体的反应，用于合成C-芳基糖苷。可以在芳胺，咔唑，吲哚和苄胺类底物的邻位上以高收率，高区域选择性和非对映选择性的方式安装各种吡喃糖和呋喃糖部分。这些助剂可以在相对温和的条件下轻松安装和拆卸。
• 一种芳基碳苷类化合物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110054603B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及芳基碳苷类化合物的合成方法，具体为将酰胺原料、糖给体、二价钯金属催化剂、碱以及有机溶剂在加热下搅拌反应后冷却至室温，直接过滤，滤液旋干，柱层析分离制得芳基碳苷类化合物。本发明利用Pd催化的芳烃C(sp2)‑H活化的方法，实现了芳基碳苷类化合物简单高效的合成。该方法具有非常好的普适性，可应用于一系列的芳基甲酸、芳基乙酸、苄胺、苯酚等底物。该方法利用卤代糖作为糖给体，合成步骤简单，适合大量生产应用，使用的导向基团不仅仅局限于8‑氨基喹啉、对吡啶甲酸、2‑氨基吡啶氮氧化物等也可用作为该反应的导向基团。该发明为合成一系列复杂的碳苷类药物和天然产物提供了新的方法和思路，简化了碳苷的合成难度。
• Synthesis of C-glycosides by Ti-catalyzed stereoselective glycosyl radical functionalization
  作者：Yi Jiang、Quanquan Wang、Xinglong Zhang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.09.008

  日期：2021.12

  exhibit limited scope. Here, we describe a stereoselective Ti-catalyzed regime that efficiently merges a vast array of readily available glycosyl chlorides with activated olefins, through stereocontrolled glycosyl radical addition to deliver an assortment of C-alkyl glycosides. By employing alkynes as radical acceptors, the present strategy is amenable to the synthesis of C-alkenyl glycosides bearing a Z

  C-烷基糖苷在自然界中广泛存在，由于其多种药用特性，在药物开发计划中不可或缺。以前的合成工作通常使用化学计量试剂，而提供此类糖苷的催化方法的范围有限。在这里，我们描述了一种立体选择性 Ti 催化方案，该方案通过立体控制的糖基自由基加成来有效地将大量容易获得的糖基氯与活化的烯烃合并，以提供各种C-烷基糖苷。通过使用炔烃作为自由基受体，本策略适用于合成带有Z的C-烯基糖苷烯烃附属物。通过机械和计算研究阐明了在有机钛络合物存在下糖基氯（与简单的叔氯烷烃相比）出乎意料的更大反应性。治疗上重要的碳水化合物和糖肽缀合物的简明制备强调了该协议的实用性，这些碳水化合物和糖肽缀合物很难使用替代方法获得。
• Highly Stereoselective Synthesis of Bis-<i>C</i>-ferrocenyl Glycosides via Palladium-Catalyzed Directed C–H Glycosylation
  作者：Zhuo-Zhuo Zhang、Lu Jiang、Jun-Long Li、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01266

  日期：2023.6.9

  and lipophilic nature of ferrocene. However, the efficient and stereoselective synthesis of C-ferrocenyl glycosides remains a challenge. Herein, we developed a Pd-catalyzed stereoselective C–H glycosylation to provide rapid access to sole bis-C-ferrocenyl glycosides in good to high yields (up to 98% yield) with exclusive stereoselectivity. A diverse range of glycosyl chlorides were well tolerated, including

  考虑到二茂铁的无毒和亲脂性，将碳水化合物与二茂铁支架结合在药物设计中具有重要价值。然而， C-二茂铁糖苷的高效和立体选择性合成仍然是一个挑战。在此，我们开发了一种 Pd 催化的立体选择性 C-H 糖基化，以提供快速获得双-C-二茂铁糖苷的高产率（高达 98% 产率）和独特的立体选择性。多种糖基氯化物都具有良好的耐受性，包括d -甘露糖、d -葡萄糖、l -木糖、l -鼠李糖、d -呋喃甘露糖和d -呋喃核糖。此外，单核 PdII中间体通过 X 射线单晶衍射表征，可能参与了 C-H 钯化步骤。