1-benzyl-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3H-indol-2-one | 1376707-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 1376707-37-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: PJHBYLPUDCCMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 1-benzyl-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3H-indol-2-one 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-马来酰亚胺的3-苄基取代的吲哚的双环胍催化的不对称迈克尔加成。

  摘要：

  已经开发了双苄基催化的3-苄基取代的羟吲哚到N-马来酰亚胺的迈克尔加成反应，以优异的收率和对映和非对映选择性生产具有季碳手性中心在3-位的羟吲哚衍生物。这是将N-苄基α-支化琥珀酰亚胺首次引入3,3-二取代的羟吲哚中。

  DOI：

  10.1039/c2cc31587d

文献信息

• Long-Lived Polymer-Supported Dimeric Cinchona Alkaloid Organocatalyst in the Asymmetric α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1021/acscatal.6b01141

  日期：2016.7.1

  quantitative yields and high enantiomeric purity (89–95% ee) were attained in the course of 100 reaction cycles of a polystyrene resin-supported Cinchona alkaloid organocatalyst in the enantioselective α-amination of 2-oxindoles with diethyl azodicarboxylate. The catalytic material proved stable for >5300 h operation time over 8 months.

  在2-氧吲哚与偶氮二甲酸二乙酯的对映选择性α-胺化反应中，聚苯乙烯树脂负载的金鸡纳生物碱有机催化剂的100个反应循环中，获得了近乎定量的产率和高对映体纯度（89-95％ee）。证明该催化材料在8个月内可稳定运行> 5300 h。