(S)-3-acetoxy-1-phenylhex-5-ene | 887195-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetoxy-1-phenylhex-5-ene
• 英文别名: [(3S)-1-phenylhex-5-en-3-yl] acetate
• CAS: 887195-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: TWURAFXPGYAXSY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-phenylhex-5-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 sodium periodate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (3S,5S)-1-phenyl-7-octene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione

  摘要：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.015
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-3-acetoxy-1-phenylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione

  摘要：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.015

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Flindersiachromanone Using Lipase-catalyzed Reaction
  作者：Masashi Kawasaki、Hikaru Yoshikai、Hiroko Kakuda、Naoki Toyooka、Akira Tanaka、Michimasa Goto、Tadashi Kometani

  DOI：10.3987/com-05-10652

  日期：——

  The (R)- and (S)-enantiomers of flindersiachromanone (2-(2-phenylethyl)-4-chromanone) were synthesized from the enantiomerically pure 1-phenyl-5-hexen-3-ol obtained via the lipase-catalyzed enantioselective transesterification.