dimethyl 4-t-butyldimethylsiloxy-N-methoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-carboxylate | 143424-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dimethyl 4-t-butyldimethylsiloxy-N-methoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-carboxylate
• 英文别名: Trimethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dihydropyridine-1,6,6-tricarboxylate
• CAS: 143424-94-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₇Si
• 分子量: 387.505
• InChiKey: FDCPKYHNIUZRHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-t-butyldimethylsiloxy-N-methoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (trans)-4-hydroxy-piperidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，XII：(±)哌可酸衍生物 - 第 2 部分：取代哌可酸的权宜合成条目

  摘要：

  Diels-Alder 产物 1 通过 Noyori 反应和催化氢化转化为 4。伴随着 4 的脱羧作用的水解提供反式构型氨基酸 5。5 的官能团转化（还原、内酯化）提供 7，开环提供哌啶酸衍生物 9。另一方面，1 被水解为 10 和 4-氧代-哌啶酸 11。10 的还原和随后的水解与 12 的脱羧得到氨基酸 13a/13b，顺/反比为 1:1。与该结果相反，11 的减少提供了比率≥ 95/5 的 13a/13b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250709
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 4-t-butyldimethylsiloxy-N-methoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，XI：(±) 哌可酸衍生物 - 第 1 部分：[4 + 2] 环加成途径

  摘要：

  [4 + 2] 各种二烯 1 与受体取代亚胺 2 的环加成得到 4-氧代-哌啶-2,2-二羧酸衍生物 3, 5, 11, 12。所有努力获得区域-异构体 5-氧代- 衍生物（方案 2）通过改变反应条件和 1 和 2 的取代模式导致不同数量的开环产物 4、6、8、10。这与另一组 4a) 的结果相矛盾。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250708