3,4,5,6-tetrahydro-6-(3-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethyl)-2H-1,4-thiazine | 112393-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-6-(3-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethyl)-2H-1,4-thiazine
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethyl)thiomorpholine
• CAS: 112393-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NOS
• 分子量: 313.464
• InChiKey: WQRYQQYLYSXZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-6-(3-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethyl)-2H-1,4-thiazine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以30.1%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-4-(2-phenylethyl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  Weintraub, Philip M.; Miller, Frank P.; Wiech, Norbert L., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1503 - 1516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-<<(3-methoxyphenyl)methyl>thio>ethyl>-1-propanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-6-(3-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethyl)-2H-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Weintraub, Philip M.; Miller, Frank P.; Wiech, Norbert L., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1503 - 1516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of 5-Lipoxygenase by Substituted 3,4-Dihydro-2H-1,4-thiazines
  作者：Philip M. Weintraub、Mark T. Skoog、James S. Nichols、Jeffrey S. Wiseman、Edward W. Huber、Larry E. Baugh、Amy M. Farrell

  DOI：10.1002/jps.2600781112

  日期：1989.11

  A series of substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-thiazines inhibit 5-lipoxygenase from rat leukocytes and exhibit submicromolar IC50 values. A novel synthesis of these compounds was developed based on the formation of hydroxymethyleneamine 13 and its cyclization to the title compounds. The dihydrothiazines have low oxidation potentials, typically E1/2 is near 0.3 V, and a representative compound reduces

  一系列取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪抑制大鼠白细胞中的5-脂氧合酶，并表现出亚微摩尔IC50值。这些化合物的新颖合成是基于羟基亚甲基胺13的形成及其将其环化为标题化合物而开发的。二氢噻嗪的氧化电位低，通常E1 / 2为0.3 V，并且代表性的化合物还原Fe（III）（phen）3，k = 10（5）M-1s-1。我们提出这些亲脂性化合物与5-脂氧合酶结合并在活性位点还原铁，从而使该酶失活。
• WEINTZAUB, PHILIP M.;MILLER, FRANK P.;WIECH, N. L., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 6, C. 1503-1515
  作者：WEINTZAUB, PHILIP M.、MILLER, FRANK P.、WIECH, N. L.

  DOI：——

  日期：——