1-(o-Chlorbenzoyl)-2-methyl-5-methoxyindol | 52498-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(o-Chlorbenzoyl)-2-methyl-5-methoxyindol
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)methanone；(2-chlorophenyl)-(5-methoxy-2-methylindol-1-yl)methanone
• CAS: 52498-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: JPMUXILBWHSPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Chlorbenzoyl)-2-methyl-5-methoxyindol 、 4,8-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane 在 C₄₆H₄₆NO₄P 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed dearomative arylborylation of indoles

  摘要：

  报道了一种钯催化的脱芳香基取代的吲哚芳基硼化反应，该反应提供了一种直接访问结构多样的吲哚烷衍生物的方法，这些衍生物带有邻位四取代和硼取代的三取代立体中心，收率中等至良好，对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c8sc05737k
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(o-Chlorbenzoyl)-2-methyl-5-methoxyindol
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚对映选择性脱芳香Heck还原烯丙基脱氟反应

  摘要：

  在此，我们描述了吲哚与 α-三氟甲基烯烃作为亲电偶联配偶体的镍催化不对称脱芳基芳基二氟烯丙基化反应。该反应通过涉及脱芳香赫克环化和还原烯丙基脱氟的级联顺序进行。以中等至良好的收率（36-77% 收率）获得了一系列偕二氟烯丙基取代的二氢吲哚，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应具有广泛的官能团耐受性、放大合成和后期多样化的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02092

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Cyclization of Aryl Halides to Afford Indolines
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201707134

  日期：2017.10.2

  A nickel‐catalyzed asymmetric reductive Heck reaction of aryl chlorides has been developed that affords substituted indolines with high enantioselectivity. Manganese powder is used as the terminal reductant with water as a proton source. Mechanistically, it is distinct from the palladium‐catalyzed process in that the nickel–carbon bond is converted into a C−H bond to release the product through protonation

  已开发出镍催化的芳基氯化物的不对称还原Heck反应，可提供具有高对映选择性的取代二氢吲哚。锰粉用作终端还原剂，水作为质子源。从机理上讲，它与钯催化的过程的不同之处在于，镍碳键转换为CH键以通过质子化而不是氢化物供给释放出产物，然后在Pd上进行CH还原消除。