Octadecanoic acid (S)-1-octadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester | 60619-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Octadecanoic acid (S)-1-octadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester
• 英文别名: [(2~{S})-3-[(2~{R},3~{R},4~{S},5~{S},6~{R})-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(oxidanyl)oxan-2-yl]oxy-2-octadecanoyloxy-propyl] octadecanoate；[(2S)-2-octadecanoyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] octadecanoate
• CAS: 60619-60-5
• 化学式: C₄₅H₈₆O₁₀
• 分子量: 787.172
• InChiKey: DCLTVZLYPPIIID-KTXJEQRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid (S)-1-octadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 双氧水 、 碘 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  善意疫苗佐剂Sulfavant S的制备，超分子聚集和免疫活性。

  摘要：

  在水性条件下，两亲生物活性分子能够形成自组装的胶体结构，从而改变其生物活性。尽管这种行为对药理学发展有影响，但在临床前研究中通常忽略了这一行为。在这方面，一个重要的例子是基于β-磺基喹喔基-二酰基甘油酯骨架的一类新的两亲海洋启发疫苗佐剂，统称为Sulfavants。该家族包括主要产品Sulfavant A（1）和两个差向异构体，Sulfavant R（2）和Sulfavant S（3），仅甘油C-2的立体化学有所不同。这三种化合物在免疫力上显示出显着差异，推测与水中聚集体的变化有关。这里，diastereopure的新合成3达到了，和的混合物的免疫调节行为的研究2/3证明，奇异体外响应于1 - 3有效地依赖于超分子聚集状态，有可能影响激动剂的生物利用度可以有效地与细胞靶相互作用。纯Sulfavant R（2）和Sulfavant S（3）的混合物获得的证据。）首次证明了活性差向异构体在水溶

  DOI：

  10.3390/md18090451
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Octadecanoic acid (S)-1-octadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  善意疫苗佐剂Sulfavant S的制备，超分子聚集和免疫活性。

  摘要：

  在水性条件下，两亲生物活性分子能够形成自组装的胶体结构，从而改变其生物活性。尽管这种行为对药理学发展有影响，但在临床前研究中通常忽略了这一行为。在这方面，一个重要的例子是基于β-磺基喹喔基-二酰基甘油酯骨架的一类新的两亲海洋启发疫苗佐剂，统称为Sulfavants。该家族包括主要产品Sulfavant A（1）和两个差向异构体，Sulfavant R（2）和Sulfavant S（3），仅甘油C-2的立体化学有所不同。这三种化合物在免疫力上显示出显着差异，推测与水中聚集体的变化有关。这里，diastereopure的新合成3达到了，和的混合物的免疫调节行为的研究2/3证明，奇异体外响应于1 - 3有效地依赖于超分子聚集状态，有可能影响激动剂的生物利用度可以有效地与细胞靶相互作用。纯Sulfavant R（2）和Sulfavant S（3）的混合物获得的证据。）首次证明了活性差向异构体在水溶

  DOI：

  10.3390/md18090451