1-(3-chlorophenyl)-2-propynyl 3-oxo-3-phenylpropanoate | 1602911-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-propynyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1602911-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 312.752
• InChiKey: PSRASIKKDUEXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-propynyl 3-oxo-3-phenylpropanoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N-[(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  与手性酮亚胺P，N，N-配体的炔丙基β-酮酸酯的对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化

  摘要：

  首次开发了对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，用[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]和新开发的手性三齿酮亚胺P，N，N-配体原位制备的催化剂处理炔丙基β-酮酸酯。产率高，对映选择性高，而无需预先生成酮烯醇盐。这一新方法可轻松获得高度对映体富集形式的一系列手性β-乙炔基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201309182
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 、 苯甲酰乙酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-propynyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  与手性酮亚胺P，N，N-配体的炔丙基β-酮酸酯的对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化

  摘要：

  首次开发了对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，用[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]和新开发的手性三齿酮亚胺P，N，N-配体原位制备的催化剂处理炔丙基β-酮酸酯。产率高，对映选择性高，而无需预先生成酮烯醇盐。这一新方法可轻松获得高度对映体富集形式的一系列手性β-乙炔基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201309182

文献信息

• 一种手性β-乙炔基酮化合物的催化不对称合成 方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104513117B

  公开（公告）日：2016-08-10

  一种手性β‑乙炔基酮的催化不对称合成方法，以手性铜催化剂催化β‑酮酸炔丙酯类化合物的分子内不对称脱羧反应合成手性β‑乙炔基酮化合物；采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性β‑乙炔基酮化合物，其对映体过量百分数高达98%。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。