3-acetyl-4-methyl-1H-1,2,4-triazole | 153334-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4-methyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethanone；1-(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)ethanone
• CAS: 153334-40-8
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: PCPJVVIQUZWMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(1H-1,2,4-噻唑-5-基)乙酮 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以21.1%的产率得到3-acetyl-4-methyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.

  摘要：

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1226