methyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside | 121238-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-4-hydroxy-6-methoxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121238-23-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₅
• 分子量: 536.487
• InChiKey: JXEMXENWERUGAX-ITTCTNIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  188.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 β-D-Xyl-(1->2)-<α-D-Man-(1->3)>-β-D-Man-OMe
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成含木糖的碳水化合物链的四个结构元素

  摘要：

  寡糖β-D-Xylp-（1 ---- 2）-β-D-Manp-OMe（12），β-D-Xylp-（1 ---- 2）-[α-D]的合成-Manp-（（1 ---- 6）]-beta-D-Manp + ++-OMe（17），beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）]-beta-D-Manp + ++-OMe（21）和beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）描述了[α-D-Manp-（1-6）]-β-D-Manp-OMe（25）。由相应的糖基表观分子（4）通过氧化，然后进行立体选择性还原，来制备甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（6）。在氰化汞的存在下，6与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基溴的缩合得到甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-1：9的混合物2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84004-2
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,8S,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成含木糖的碳水化合物链的四个结构元素

  摘要：

  寡糖β-D-Xylp-（1 ---- 2）-β-D-Manp-OMe（12），β-D-Xylp-（1 ---- 2）-[α-D]的合成-Manp-（（1 ---- 6）]-beta-D-Manp + ++-OMe（17），beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）]-beta-D-Manp + ++-OMe（21）和beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）描述了[α-D-Manp-（1-6）]-β-D-Manp-OMe（25）。由相应的糖基表观分子（4）通过氧化，然后进行立体选择性还原，来制备甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（6）。在氰化汞的存在下，6与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基溴的缩合得到甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-1：9的混合物2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84004-2

文献信息

• KEREKGYARTO, JANOS;KAMERLING, JOHANNIS P.;BOUWSTRA, JAN B.;VLIEGENTHART, +, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 51-62
  作者：KEREKGYARTO, JANOS、KAMERLING, JOHANNIS P.、BOUWSTRA, JAN B.、VLIEGENTHART, +

  DOI：——

  日期：——