ethyl (Z)-2-acetamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate | 401-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-acetamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: α-acetylamino-4-fluoro-cinnamic acid ethyl ester；α-Acetylamino-4-fluor-zimtsaeure-aethylester；ethyl (2Z)-2-(acetylamino)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-2-acetamido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 401-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.257
• InChiKey: CMLMHRZVIQHSHR-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基 C-H 键有氧胺化合成吲哚-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01592
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-acetamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a113

文献信息

• New chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins
  作者：Zaheer Abbas、Xin-Hu Hu、Aijaz Ali、You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151860

  日期：2020.5

  Convenient synthesis of a new family of chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands, (Rc,Rp)-IndoFerroPhos (L), from (Sc,Rp)-PPFA and 2-(diphenylphosphino)indole has been described. These new ligands exhibited high efficiency in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins including α-dehydroamino acid esters, α-enamides and dimethyl itaconate, in which up to >99% yield

  已经描述了从（S c，R p）-PPFA和2-（二苯基膦基）吲哚方便地合成新的手性二茂铁/吲哚基二膦配体家族（R c，R p）-IndoFerroPhos（L）。这些新的配体在Rh催化的功能化烯烃（包括α-脱氢氨基酸酯，α-烯酰胺和衣康酸二甲酯）的Rh催化不对称氢化中表现出很高的效率，其中产率高达99％以上，ee达到98％。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine
  作者：Edward L. Bennett、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01160a113

  日期：1950.4
• Synthesis of Indole-2-carboxylate Derivatives via Palladium-Catalyzed Aerobic Amination of Aryl C–H Bonds
  作者：Kyle Clagg、Haiyun Hou、Adam B. Weinstein、David Russell、Shannon S. Stahl、Stefan G. Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01592

  日期：2016.8.5

  A direct oxidative C–H amination affording 1-acetyl indolecarboxylates starting from 2-acetamido-3-arylacrylates has been achieved. Indole-2-carboxylates can be targeted with a straightforward deacetylation of the initial reaction products. The C–H amination reaction is carried out using a catalytic Pd(II) source with oxygen as the terminal oxidant. The scope and application of this chemistry is demonstrated

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。