3-[4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-3-methoxyphenyl]propyl diazoacetate | 431879-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-3-methoxyphenyl]propyl diazoacetate
• 英文别名: 3-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]propyl 2-diazoacetate
• CAS: 431879-26-4
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 488.659
• InChiKey: GICRWBUNQAPQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-3-methoxyphenyl]propyl diazoacetate 在 Rh₂(5R-MEPY)4 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-(-)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-3-methoxyphenyl]propyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s