4-Methyl-2-penten-2-yl-triflate | 52149-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-penten-2-yl-triflate
• 英文别名: E-4-Methyl-2-penten-2-yl-triflate
• CAS: 52149-39-0
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 232.224
• InChiKey: AGTBIRCEDJUZPI-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-penten-2-yl-triflate 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四丁基溴化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.17h， 以26 mg的产率得到(2E)-4-甲基-2-硝基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of substituted nitroolefins

  摘要：

  A one-pot protocol toward several substituted nitroolefins 4 and 6 starting with substituted acetones 2 and 5 was described. A facile process was carried out for the triflation of substituted acetones 2 and 5 with triflic anhydride (Tf2O) under the basic condition (Cs2CO3) and then palladium-catalyzed cross-coupling of enol triflates 3 with NaNO2 and BINAP in the presence of phase-transfer reagents (n-Bu4NBr) under the refluxing 1,2-dimethoxyethane (DME) in acceptable yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.038
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-甲基-2-戊酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Methyl-2-penten-2-yl-triflate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of substituted nitroolefins

  摘要：

  A one-pot protocol toward several substituted nitroolefins 4 and 6 starting with substituted acetones 2 and 5 was described. A facile process was carried out for the triflation of substituted acetones 2 and 5 with triflic anhydride (Tf2O) under the basic condition (Cs2CO3) and then palladium-catalyzed cross-coupling of enol triflates 3 with NaNO2 and BINAP in the presence of phase-transfer reagents (n-Bu4NBr) under the refluxing 1,2-dimethoxyethane (DME) in acceptable yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.038

文献信息

• Solvolysis of vinyl triflates. Effect of alkyl substituents, solvents, and added nucleophiles
  作者：Richard H. Summerville、Carol A. Senkler、Paul Von R. Schleyer

  DOI：10.1021/ja00811a026

  日期：1974.2