(S)-methyl 2-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate | 1238054-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(S)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1238054-01-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: UEDLISIBBFTNQP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1-((2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)butan-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-methyl 2-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate 、 (S)-methyl 2-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction promoted by l-threonine-derived phosphine–thiourea catalysts

  摘要：

  我们设计并制备了一系列基于天然氨基酸支架的双功能膦硫脲有机催化剂。研究发现，L-苏氨酸衍生的双功能膦催化剂在促进丙烯酸酯与芳香醛的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）反应方面非常有效，可以得到所需的 MBH 加合物，ee 值高达 90%。为了深入了解该反应的机理，我们研究了添加各种添加剂对 MBH 反应的影响。我们认为，催化剂的硫脲分子与烯醇中间体之间的氢键相互作用对反应的立体化学结果至关重要。本报告所述方法可为简单丙烯酸酯的对映选择性 MBH 反应提供实用的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c1ob05881a