Acetic acid (8R,9S,13S,14S,15S,17S)-15-[7-(butyl-methyl-carbamoyl)-heptyl]-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 162369-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (8R,9S,13S,14S,15S,17S)-15-[7-(butyl-methyl-carbamoyl)-heptyl]-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 162369-23-5
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₄
• 分子量: 539.799
• InChiKey: SKJYPLXGPURQCM-IONWGGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,13S,14S,15S,17S)-15-[7-(butyl-methyl-carbamoyl)-heptyl]-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 乙硫醇钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以54%的产率得到N-butyl-8-[(8R,9S,13S,14S,15S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-yl]-N-methyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  雌二醇的C（15）α-烷基化衍生物的氧基应对重排方法

  摘要：

  C（15）烯丙基取代的雌酮衍生物3和4的立体选择性合成已完成。从1作为常见的前体开始，通过两步将烯丙基卤化镁添加到C（17）和随后的氧基-Cope重排中，可在两个步骤中获得3，而差向异构体4从Cu（I）介导的1,4-加成中出现。在潜在的雌激素受体激动剂/拮抗剂5、6和11的构建中突出了中间体3和4的效用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88417-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 三甲基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (8R,9S,13S,14S,15S,17S)-15-[7-(butyl-methyl-carbamoyl)-heptyl]-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  雌二醇的C（15）α-烷基化衍生物的氧基应对重排方法

  摘要：

  C（15）烯丙基取代的雌酮衍生物3和4的立体选择性合成已完成。从1作为常见的前体开始，通过两步将烯丙基卤化镁添加到C（17）和随后的氧基-Cope重排中，可在两个步骤中获得3，而差向异构体4从Cu（I）介导的1,4-加成中出现。在潜在的雌激素受体激动剂/拮抗剂5、6和11的构建中突出了中间体3和4的效用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88417-x