tert-butyl (R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(prop-enyl)prolinate | 160869-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(prop-enyl)prolinate
• 英文别名: N-Cbz-2-Allylproline tert-Butyl Ester；1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2R)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 160869-01-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: HSUZQAGNCCHXSI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(prop-enyl)prolinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,6R)-3-(<(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl>amino)-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a cis-gly-pro, type-VI turn, dipeptide mimetic and its use in fmoc-solid phase peptide synthesis

  摘要：

  The Fmoc-protected bicyclic molecules 7 and 8 have been produced as cis-Gly-Pro peptide mimetics in nine synthetic steps starting from optically pure (R)-2-allylproline. Their use in solid-phase peptide synthesis has been demonstrated by their incorporation into analogues of cis-Gly(6)-Pro(7)-bradykinin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75983-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-烯丙基吡咯烷-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(prop-enyl)prolinate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a cis-gly-pro, type-VI turn, dipeptide mimetic and its use in fmoc-solid phase peptide synthesis

  摘要：

  The Fmoc-protected bicyclic molecules 7 and 8 have been produced as cis-Gly-Pro peptide mimetics in nine synthetic steps starting from optically pure (R)-2-allylproline. Their use in solid-phase peptide synthesis has been demonstrated by their incorporation into analogues of cis-Gly(6)-Pro(7)-bradykinin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75983-1

文献信息

• Novel N-substituted alpha aminoacid amides as calcium channel modulators
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0805147A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  The compounds of formula I and derivatives thereof have been found to be active in tests that show modulation of voltage-dependent calcium channels, and are thus indicated for use in the treatment of diseases in which such modulation is beneficial, in particular diseases of the central nervous system.

  公式I及其衍生物的化合物已被发现在显示调节电压依赖性钙通道的测试中具有活性，因此适用于治疗对此类调节有益的疾病，特别是中枢神经系统疾病。
• Synthesis of a Type-VI?-Turn Peptide Mimetic and Its Incorporation into a High-Affinity Somatostatin Receptor Ligand
  作者：Dieter Gramberg、Christoph Weber、Reto Beeli、Janice Inglis、Christian Bruns、John A. Robinson

  DOI：10.1002/hlca.19950780614

  日期：1995.9.20

  synthesis of a cis-Phe-Pro dipeptide mimetic is described, which adopts a type-VIβ-turn conformation. In this mimetic, the α-positions of Phe and Pro are joined by a CH2CH2 bridge, thereby forming a fused bicyclic system, and fixing a geometry similar to that seen in cis-Phe-Pro units in protein crystal structures. The dipeptide mimetic 20 was synthesized in optically pure form starting from (R)-α-allylproline

  描述了顺式-Phe-Pro二肽模拟物的合成，其采用VIβ-转角构象。在该模拟物中，Phe和Pro的α-位置通过CH 2 CH 2桥连接，从而形成稠合的双环系统，并固定了类似于在蛋白质晶体结构中的顺式-Phe-Pro单元中所见的几何形状。从（R）-α-烯丙基脯氨酸（6 ;方案1，3和4开始）以光学纯净的形式合成二肽模拟物20。），游离羧酸和Fmoc保护的N末端，从而允许使用标准固相方法将其掺入线性和环状肽中。将模拟物20并入环状生长抑素类似物环（-Phe ＝ Pro-Phe-D-Trp-Lys-Thr-），其中Phe ＝ Pro代表模拟物。该类似物显示出高亲和力（p IC 508.6）用于大鼠脑皮质膜上的生长抑素受体。根据水溶液中的NMR研究，可使用受限的动态模拟退火推论出该类似物可能的低能构象。发现的构象，包括在D-Trp-Lys处扭曲的II'型拐点，类似于在其他地方推导的环（-Phe-P
• N-substituted alpha aminoacid amides as calcium channel modulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP1041064A2

  公开（公告）日：2000-10-04

  A pharmaceutical compound having the formula in which R1 is alkyl, -SO2R14 where R14 is alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R2 is hydrogen, alkyl optionally substituted with one or more hydroxy or C1-4 alkoxy groups, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -P(O)(OR15)(OR16) or -NR15R16 where R15 and R16 are each hydrogen or alkyl, or -SO2R17 where R17 is hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R3 is hydrogen, -CN, -CO2R18, -CONR18R19,-CH18≡CHR19, -C≡CR18, -OCH2CO.R18, -SO2R18, -CH2OR18, -CH2OCO.R18, -CH2NHCOR18, -CH2N(COR18)2, -CHO, -OR18, -CH2NR18R19, -CH2OR18, -CH=NR18 or -CH=N-OR18, where R18 and R19 are each hydrogen or alkyl, X is a bond or -SO2-, R4, R5, R6, R8, R9 and R10 are each hydrogen or alkyl, n is 1 to 4, A is -CH2- or -YCO- where Y is a bond, -O-, optionally substituted phenylene, -CH=CH-, or -NR20- where R20 is hydrogen or alkyl, R7 is the C-α substituent of an amino acid or an ester thereof, or R6 and R7 together form a C3-5 alkylene chain optionally substituted by C1-4 alkyl or hydroxyl, or a group of the formula -CH2-Z-CH2- where Z is -CO-, -S-, -SO- or -SO2-, or R7 and R8 together form a C3 to C5 alkylene chain optionally substituted by C1-4 alkyl or hydroxyl, B is -CON(R21)-, -CON(R21)N(R22)- or where -x=y- is -C(R22)=N-, -N=C(R22)- or -N=N-, where R21 is hydrogen, alkyl or -NR23R24 where R23 and R24 are each hydrogen or alkyl, and where R22 is hydrogen or alkyl, or R8 and R21 together form a C2-4 alkylene chain, m is 0 to 2, R11 is hydrogen or alkyl, R12 is hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -CN, -OH, -CO2R25, -CONR25R26, where R25 and R26 are each hydrogen or alkyl, and R13 is alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, or R12 and R13 together form a C3-8 cycloalkyl group or C3-8 cycloalkyl fused to optionally substituted phenyl; or a salt or ester thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 R1是烷基、-SO2R14，其中R14是烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、 R2 是氢、任选被一个或多个羟基或 C1-4 烷氧基取代的烷基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、-OR15、 -P(O)(OR15)(OR16)或-NR15R16（其中 R15 和 R16 各为氢或烷基），或-SO2R17（其中 R17 为氢、烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基）、 R3 是氢、-CN、-CO2R18、-CONR18R19、-CH18≡CHR19、-C≡CR18、-OCH2CO.R18、-SO2R18、-CH2OR18、-CH2OCO.R18、-CH2NHCOR18、-CH2N(COR18)2、-CHO、-OR18、-CH2NR18R19、-CH2OR18、-CH=NR18 或 -CH=N-OR18，其中 R18 和 R19 各为氢或烷基、 X 是键或-SO2-、 R4、R5、R6、R8、R9 和 R10 各为氢或烷基、 n 为 1 至 4、 A 是-CH2-或-YCO-，其中 Y 是键、-O-、任选取代的亚苯基、-CH=CH-或-NR20-，其中 R20 是氢或烷基、 R7 是氨基酸或其酯的 C-α 取代基，或 R6 和 R7 共同形成任选被 C1-4 烷基或羟基取代的 C3-5 亚烷基链，或式 -CH2-Z-CH2- 的基团，其中 Z 是 -CO-、-S-、-SO- 或 -SO2-、 或 R7 和 R8 共同形成任选被 C1-4 烷基或羟基取代的 C3 至 C5 亚烷基链、 B 是-CON(R21)-、-CON(R21)N(R22)-或 其中-x=y-是-C(R22)=N-、 -N=C(R22)-或-N=N-，其中 R21 是氢、烷基或-NR23R24，其中 R23 和 R24 分别是氢或烷基，R22 是氢或烷基，或 R8 和 R21 共同形成 C2-4 亚烷基链、 m 为 0 至 2、 R11 是氢或烷基 R12 是氢、烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、-CN、-OH、-CO2R25、-CONR25R26，其中 R25 和 R26 各自是氢或烷基，以及 R13 是烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，或 R12 和 R13 共同形成 C3-8 环烷基或与任选取代的苯基融合的 C3-8 环烷基； 或其盐或酯。
• US6638941B1
  申请人：——

  公开号：US6638941B1

  公开（公告）日：2003-10-28
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PEPTIDOMIMETICS AS beta -TURN TEMPLATES AND MODULATORS OF SH3 DOMAINS<br/>[FR] PEPTIDOMIMETIQUES A CONFORMATION LIMITEE EN TANT QUE MATRICES A SEGMENT- beta ET MODULATEURS DE DOMAINES DE SH3
  申请人：CADUS PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1998054208A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Spirolactam compounds useful as inhibitors of protein-protein interactions modulated by SH3 domains are disclosed. Compounds of the invention are also useful as $g(b)-turn mimetics. Also disclosed are libraries of compounds of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds of the invention, and methods for using the compounds of the invention to inhibit growth of a cell or to inhibit protein-protein interactions modulated by SH3 domains.(FR) Composés de spirolactame utiles en tant qu'inhibiteurs d'interactions entre protéines modulées par des domaines de SH3. Ces composés sont également utiles en tant que mimétiques à segment-$g(b). L'invention concerne également des banques contenant ces composés, des compositions pharmaceutiques préparées à partir de ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés afin d'inhiber la croissance d'une cellule ou d'inhiber les interactions entre protéines modulées par des domaines de SH3.