Acetic acid 1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3-o-tolyl-propyl ester | 272116-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3-o-tolyl-propyl ester
• 英文别名: [2,2,4-Trimethyl-1-(2-methylphenyl)-1-oxopentan-3-yl] acetate
• CAS: 272116-28-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: QPZWKRZPJCQNRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3-o-tolyl-propyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (S)-2-((S)-7-hydroxy-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl)-1-isopropyl-2-methyl-propyl ester 、 Acetic acid (R)-2-((S)-7-hydroxy-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl)-1-isopropyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal reaction of diastereomeric benzocyclobutenols. Evidence for reversible opening of 1,2-dihydrobenzocyclobutenols to hydroxy-o-xylylenes

  摘要：

  在 120 °C、无溶剂条件下热解 1,2-二氢苯并环丁烯醇 2a,b 或 3a-c，得到 1∶1 的 2a-c 和 3a-c 混合物，以及 3-羟基-2,2-二甲基-1-(邻甲基苯基)烷-1-酮 1a-c 和邻甲基异丁基苯酮 5。在相同条件下，2a 或 3a 在 150 ℃ 下热解，只得到 5。在 120 ℃ 下，2c 或 3c 在苯-d6 中热解，结果是 2c 和 3c 完全相互转化。在 150 °C、无溶剂条件下热解 1,2-二氢苯并环丁烯醇 2d-f 或 3d-f，得到 2d-f 和 3d-f 的混合物，以及 3-乙酰氧基-2,2-二甲基-1-（邻甲基苯基）烷-1-酮 1d-f 和苄基酮 9a-c。

  DOI：

  10.1039/a908326j
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl)-2,4-dimethylpentan-3-ol 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid 1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3-o-tolyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal reaction of diastereomeric benzocyclobutenols. Evidence for reversible opening of 1,2-dihydrobenzocyclobutenols to hydroxy-o-xylylenes

  摘要：

  在 120 °C、无溶剂条件下热解 1,2-二氢苯并环丁烯醇 2a,b 或 3a-c，得到 1∶1 的 2a-c 和 3a-c 混合物，以及 3-羟基-2,2-二甲基-1-(邻甲基苯基)烷-1-酮 1a-c 和邻甲基异丁基苯酮 5。在相同条件下，2a 或 3a 在 150 ℃ 下热解，只得到 5。在 120 ℃ 下，2c 或 3c 在苯-d6 中热解，结果是 2c 和 3c 完全相互转化。在 150 °C、无溶剂条件下热解 1,2-二氢苯并环丁烯醇 2d-f 或 3d-f，得到 2d-f 和 3d-f 的混合物，以及 3-乙酰氧基-2,2-二甲基-1-（邻甲基苯基）烷-1-酮 1d-f 和苄基酮 9a-c。

  DOI：

  10.1039/a908326j