(1R,3R,4R,5R)-5,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene | 915298-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R)-5,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
• 英文别名: (1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-10-ene-1,11-diamine
• CAS: 915298-76-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MJDISFSXLZNLGJ-FMDIHHLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R)-5,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以49%的产率得到3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosidurono-3,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-11-[(trimethyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-3,5,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-10-en-1-amine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,3R,4R,5R)-5,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177