8-ethoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 103739-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 103739-50-0
• 化学式: C₆₅H₇₈O₁₃
• 分子量: 1067.33
• InChiKey: BTNOYPRPAGOXPP-WGNGJURDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到8-ethoxycarbonyloctyl O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与人绒毛膜促性腺激素单天线聚糖链相关的五糖半抗原的合成。

  摘要：

  五糖半抗原，即8-乙氧基-羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-glucopy ranosyl）的立体控制合成）-（1 ---- 2）-O-alpha-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-alpha-D描述了使用三己糖基糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷）-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚胺酸酯和甘露糖基糖基受体，8-乙氧羰基辛基O-（2,3,4,6-tetra-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）-2,4 -二-O-苯甲基-β-D-甘露吡喃糖苷，为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90297-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77.2%的产率得到8-ethoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与人绒毛膜促性腺激素单天线聚糖链相关的五糖半抗原的合成。

  摘要：

  五糖半抗原，即8-乙氧基-羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-glucopy ranosyl）的立体控制合成）-（1 ---- 2）-O-alpha-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-alpha-D描述了使用三己糖基糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷）-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚胺酸酯和甘露糖基糖基受体，8-乙氧羰基辛基O-（2,3,4,6-tetra-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）-2,4 -二-O-苯甲基-β-D-甘露吡喃糖苷，为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90297-0

文献信息

• Synthesis of a heptasaccharide hapten related to a bi-antennary glycan chain of human chorionic gonadotropin of a choriocarcinoma patient. A convergent approach
  作者：Khalid K. Sadozai、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Akira Kobata

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85063-7

  日期：1986.12

  Synthesis of the heptasaccharide hapten 8-methoxycarbonyloctyl O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----2)-O-[beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-(2-acetam ido-2- deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)]-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3) -O- [alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-beta-D-mannopyranoside is described, by use of the known, protected glycosyl acceptor

  6-二-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚氨酯（5）和相应的氟化物7，依次由5,6-烯丙基3,6-二-O-苄基-α-D-制备甘露吡喃糖苷的总产率分别为35％和22％。在模型实验中，关键的糖基供体5和7也用简单的糖基受体8-乙氧基羰基辛醇处理，得到8-甲氧基羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）]-α（和β）-D-甘露吡喃糖苷。
• Synthesis of a heptasaccharide hapten related to an anomalous biantennary glycan-chain of human chorionic gonadotropin of a patient with chorio-carcinoma. A stepwise approach
  作者：Khalid K. Sadozai、Yukishige Ito、Tomoo Nukada、Tomoya Ogawa、Akira Kobata

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80007-6

  日期：1986.8

  A stereocontrolled synthesis of a heptasaccharide hapten, 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-[2,4-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-beta-D-galactopyranosyl-beta-D- glucopyranosyl)-alpha-D-mannopyranosyl]-6-O-alpha-D-mannopyranosyl-beta- D-mannopyranoside (2), is described employing the lactosaminyl donor 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4, 6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl

  立体控制的七糖半抗原8-甲氧基羰基辛基3-O- [2,4-二-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-的立体合成描述了使用乳糖胺基供体3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-（α-D-甘露吡喃糖基）-6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（2）。 4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物和甘露糖基糖基受体8-乙氧基羰基辛基2,4-二-O-苄基- 3-O-（3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-6-O-（2,3，4,4-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-β- D-甘露吡喃糖苷，其反应得到双天线结构8-乙氧基羰基辛基2,4-二-O-苄基-3-O-（3,6-二-O-苄基-2,4-二-O- [3 ，6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3，4
• Synthesis of a Haptasaccharide Hapten Related to an Anomalous Biantennary Glycan Chain of Human Chorionic Gonadotropin of a Patient with a Choriocarcinoma
  作者：Khalid K. Sadozai、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Akira Kobata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867370

  日期：1986.1