2-chloro-4-iodo-6-methoxypyrimidine-5-carboxaldehyde | 848891-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-iodo-6-methoxypyrimidine-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-4-iodo-6-methoxy-pyrimidine-5-carbaldehyde；2-Chloro-4-iodo-6-methoxypyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 848891-82-7
• 化学式: C₆H₄ClIN₂O₂
• 分子量: 298.467
• InChiKey: VVCAUMDRKKJQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-iodo-6-methoxypyrimidine-5-carboxaldehyde 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成14-氮杂喜树碱（一种水溶性拓扑异构酶I毒物）。

  摘要：

  14-氮杂喜树碱是一种有效的，水溶性的抗肿瘤药物喜树碱类似物，已通过聚合合成制备。AB和DE环的关键缩合与14-氮杂CPT的C环的伴随形成是分两个阶段进行的，后者涉及自由基环化策略。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0400701
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘-6-甲氧基嘧啶 、 甲酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-chloro-4-iodo-6-methoxypyrimidine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成14-氮杂喜树碱（一种水溶性拓扑异构酶I毒物）。

  摘要：

  14-氮杂喜树碱是一种有效的，水溶性的抗肿瘤药物喜树碱类似物，已通过聚合合成制备。AB和DE环的关键缩合与14-氮杂CPT的C环的伴随形成是分两个阶段进行的，后者涉及自由基环化策略。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0400701

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin
  作者：Mark A. Elban、Wenyue Sun、Brian M. Eisenhauer、Rong Gao、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0611604

  日期：2006.8.1

  10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin, a potent analogue of the antitumor agent camptothecin (CPT), has been prepared via a key condensation between AB and DE ring precursors. The biological testing of this compound validated a strategy for modulation of the off-rate of camptothecin analogues from the topoisomerase-DNA-CPT ternary complex via structural modification.