1-(3-chlorobenzyl)-2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole | 1449389-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)-2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-1-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-phenylimidazole；2-(3-chlorophenyl)-1-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-phenylimidazole
• CAS: 1449389-90-5
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 379.288
• InChiKey: FCYHTYKEVDXHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3-chlorobenzyl)-2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I2/CuI催化苄胺与腙环化合成1-苄基-2,4-二芳基咪唑

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种在 I 2 /CuI 体系催化下，利用 1-苯基乙酮-2-(2-吡啶基)肼和苄胺合成 1-苄基-2,4-二芳基咪唑的创新方法。这种方法与合成多取代咪唑的传统方法有很大不同。采用I 2 /CuI催化剂替代稀有金属催化剂，实现了高替代产物收率（≤85%）。这种生成 1,2,4-三咪唑衍生物的方法的特点是其卓越的化学选择性和广泛的底物兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02968

文献信息

• Electrochemical HI-mediated Intermolecular C–N Bond Formation to Synthesize Imidazoles from Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、An Li、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00316

  日期：2020.5.1

  An efficient and novel electrochemical oxidative tandem cyclization of aryl ketones and benzylamines for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted-(1H)-imidazoles has been developed under metal- and oxidant-free conditions. This direct C-N bond formation strategy, with a broad functional group tolerance, affords the desired imidazoles in moderate to excellent yields.

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。
• Practical Synthesis of Polysubstituted Imidazoles<i>via</i>Iodine- Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200582

  日期：2013.1.14

  A practical synthetic method for polysubstituted imidazoles via iodine‐catalyzed aerobic oxidative cyclization of aryl ketones and benzylamines has been developed. It was found to tolerate a broad range of substrates to prepare polysubstituted imidazole derivatives in a one‐pot manner, and thus importantly allowed product diversity for imidazole chemistry. Additionally, the resultant 1,2,4‐trisubstituted

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。
• TEMPO mediated oxidative annulation of aryl methyl ketones with amines/ammonium acetate for imidazole synthesis
  作者：Furong Geng、Shaofeng Wu、Xinyang Gan、Wenjuan Hou、Jianyu Dong、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d2ob00828a

  日期：——

  A facile synthesis of 1H-imidazoles by direct oxidative annulation of aryl methyl ketones and primary amines has been developed in the presence of TEMPO under weakly acidic conditions. By replacing amines with ammonium acetate, 2H-imidazole skeletons were achieved for the first time from ketones. Substrates containing various functional groups, such as alkyl, aryl, naphthyl, halogen (F, Cl, Br, I)

  在弱酸性条件下，在 TEMPO 存在下，通过芳基甲基酮和伯胺的直接氧化环化，开发了一种简便的 1 H-咪唑合成方法。通过用乙酸铵代替胺类，首次从酮类中获得了2 H-咪唑骨架。含有各种官能团的底物，如烷基、芳基、萘基、卤素（F、Cl、Br、I）、硝基、三氟甲基、磺酰基酯、呋喃基、噻吩基和吡啶基，很容易转化为所需的产物。通过咪唑的放大合成和 Sonogashira 偶联功能化验证了该方法的应用潜力。从机理上讲，α-TEMPO-烯胺加合物可以作为关键的反应中间体。
• 一种1H-咪唑类化合物的合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN114853676A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供了一种由芳基甲基酮类化合物和胺类化合物合成1H‑咪唑类化合物的方法。该方法具有原料廉价易得、反应体系简单、所得目标产物易分离、反应操作简便、安全可靠等特点。该方法主要解决了1H‑咪唑类化合物合成中副产物多、金属残留的难题，具体表现为：以简单易得而又容易制备的芳基甲基酮类化合物代替传统的α‑羟基酮或α‑二酮化合物为底物，避免了原料的预官能团化。该反应底物范围广，官能团耐受性较高，可用于合成一系列1,2,4‑多取代的1H‑咪唑类衍生物；同时，三氟甲基、硝基、卤素这些官能团取代的1H‑咪唑也能在该体系中获得。
• 10.1021/acs.joc.3c02968
  作者：Lv, Ting-Kang、Chen, Si、Lu, Yi-Xuan、Chen, Bao-Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02968

  日期：——

  In this paper, we report an innovative method for synthesizing 1-benzyl-2,4-diarylimidazole utilizing 1-phenylethanone-2-(2-pyridinyl) hydrazine and benzylamine, catalyzed by an I2/CuI system. This approach represents a significant departure from traditional methods for synthesizing polysubstituted imidazoles; it employs the I2/CuI catalyst to replace rare metal catalysts, thereby achieving high yields

  在本文中，我们报道了一种在 I 2 /CuI 体系催化下，利用 1-苯基乙酮-2-(2-吡啶基)肼和苄胺合成 1-苄基-2,4-二芳基咪唑的创新方法。这种方法与合成多取代咪唑的传统方法有很大不同。采用I 2 /CuI催化剂替代稀有金属催化剂，实现了高替代产物收率（≤85%）。这种生成 1,2,4-三咪唑衍生物的方法的特点是其卓越的化学选择性和广泛的底物兼容性。