4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-β-DL-threo-pentopyranose | 75754-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-β-DL-threo-pentopyranose
• CAS: 75754-42-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆S
• 分子量: 252.288
• InChiKey: GHYGBECRCZDUQH-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-β-DL-threo-pentopyranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到3,4-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-α-DL-glycero-pent-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  铝氯化物，4-désoxy-1,2-O-异丙基二烯-β-dl-thréo-pentopyranose等的合成催化剂

  摘要：

  摘要根据一种新的丙酮缩醛形成方法，以氯化铝为催化剂，合成了4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-dl-苏式-戊基吡喃糖（6）。当在硅胶柱上作为非均相进行丙酮化时，可获得最佳产率。制备了6的3-叠氮基和3-肟基衍生物，作为制备氨基糖核苷的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85430-0
• 作为产物：
  描述：

  4-deoxy-L-threo-pentopyranose 在 三氯化铝 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-β-DL-threo-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  铝氯化物，4-désoxy-1,2-O-异丙基二烯-β-dl-thréo-pentopyranose等的合成催化剂

  摘要：

  摘要根据一种新的丙酮缩醛形成方法，以氯化铝为催化剂，合成了4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-dl-苏式-戊基吡喃糖（6）。当在硅胶柱上作为非均相进行丙酮化时，可获得最佳产率。制备了6的3-叠氮基和3-肟基衍生物，作为制备氨基糖核苷的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85430-0