2-{(E)-2-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-vinyl}-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid | 1374645-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{(E)-2-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-vinyl}-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(E)-2-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyltriazol-4-yl]ethenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1374645-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₄O₂S
• 分子量: 344.369
• InChiKey: LAOAPPRWABAJNS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃 、 2-{(E)-2-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-vinyl}-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-{(E)-2-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-vinyl}-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS POUR LES RÉCEPTEURS GABA

  摘要：

  本发明涉及一种新型三唑化合物，其化学式为（I），其中A、X、Y、u、v、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化合物（I）、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012062623A1
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-2-hydroxy-ethyl}-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 ice 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以to afford the title compound (249 mg, 77%) as an grey solid的产率得到2-{(E)-2-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-vinyl}-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Triazole compounds II

  摘要：

  本发明涉及一种新型的三唑酮化合物(I)，其中A、X、Y、u、v、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明还涉及制造公式(I)化合物、包括它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US08697696B2

文献信息

• NOVEL TRIAZOLE COMPOUNDS II
  申请人：Gabriel Stephen Deems

  公开号：US20120115868A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention is concerned with novel triazole compounds of formula (I) wherein A, X, Y, u, v, R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of present invention have affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有以下式(I)的新型三唑化合物，其中A、X、Y、u、v、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物对GABA A α5受体具有亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备具有式(I)的化合物、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• TRIAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2638035A1

  公开（公告）日：2013-09-18
• Triazole derivatives as ligands for Gaba receptors
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2638035B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US8697696B2
  申请人：——

  公开号：US8697696B2

  公开（公告）日：2014-04-15