5-(3-methylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydropyrrole | 71738-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(3-methylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydropyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-5-(3-methylphenyl)-2,3-dihydropyrrole；1-methyl-5-(3-methylphenyl)-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 71738-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: LMUSDFRUTIURGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydropyrrole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₃H₃₂NO₂P 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (-)-2-(3-methylphenyl)-1-methylpyrrolidine 、 (-)-2-(3-methylphenyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环烯胺的铱催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja808358r
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到5-(3-methylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  环烯胺的铱催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja808358r

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Enamines
  作者：Guo-Hua Hou、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja808358r

  日期：2009.2.4

  The first highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of cyclic enamines has been developed. This new reaction provided an efficient method for the synthesis of optically active cyclic tertiary amines including natural product crispine A.

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。