(+)-methyl (1R)-2-pentyl-2-cyclopentene-1-acetate | 207513-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (1R)-2-pentyl-2-cyclopentene-1-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-2-pentylcyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 207513-78-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DAZQMIBSLHTQGN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (1R)-2-pentyl-2-cyclopentene-1-acetate 在 三氯化铝 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9,10-二氢甲基茉莉酮酸酯
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生的烯丙基三甲基甲硅烷基酮缩醛的Claisen重排的新变体：（+）-二氢表没药子酸酯和（+）-表没药子酸酯的高效，高对映体和非对映体选择性合成。

  摘要：

  完全手性转移发生在由烯丙基丙二酸酯（R）-1（R =戊基，2-（Z）-戊烯基）制得的三甲基甲硅烷基（TMS）乙烯酮缩醛的平滑克莱森重排中。这些反过来可通过对映选择性还原/酯化或酶动力学拆分来获得。（+）-3中的顺式构型是通过（+）-2的高度同位选择性环氧化实现的，然后进行表面上的1,2-H迁移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<569::aid-anie569>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl 3-O-trimethylsilyl 2-[(1R)-2-pentylcyclopent-2-en-1-yl]propanedioate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-methyl (1R)-2-pentyl-2-cyclopentene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生的烯丙基三甲基甲硅烷基酮缩醛的Claisen重排的新变体：（+）-二氢表没药子酸酯和（+）-表没药子酸酯的高效，高对映体和非对映体选择性合成。

  摘要：

  完全手性转移发生在由烯丙基丙二酸酯（R）-1（R =戊基，2-（Z）-戊烯基）制得的三甲基甲硅烷基（TMS）乙烯酮缩醛的平滑克莱森重排中。这些反过来可通过对映选择性还原/酯化或酶动力学拆分来获得。（+）-3中的顺式构型是通过（+）-2的高度同位选择性环氧化实现的，然后进行表面上的1,2-H迁移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<569::aid-anie569>3.0.co;2-8

文献信息

• Process for the preparation of chiral epoxides
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06262288B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention describes novel malonates and a process for using said malonates for the preparation of chiral epoxides of formula having a cyclanic (1R) configuration, the group in position 2 having a transconfiguration and the epoxy group having a cis-configuration with respect to the substituent in position 1 and wherein R is an alkyl group from C1 to C4, linear or branched, and R1 is an alkyl or an alkenyl group from C2 to C8, linear or branched. The above process comprises the rearrangement of malonate (VII) to malonate (VI) and the decarboxylation reaction of into an ester of formula followed by the stereoselective epoxidation of the thus-obtained compound.

  该发明描述了新颖的丙二酸酯以及使用该丙二酸酯制备具有环状（1R）构型的手性环氧化物的过程，其中第2位的基团具有反式构型，环氧基相对于第1位取代基具有顺式构型，其中R是C1至C4的直链或支链烷基，R1是C2至C8的直链或支链烷基或烯基。上述过程包括将丙二酸酯（VII）重排为丙二酸酯（VI），并将其脱羧反应成为式的酯，然后对所得化合物进行立体选择性环氧化。
• Epoxides, process for their preparation and their use for the
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05962706A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Epoxides of formula ##STR1## having a cyclanic (1R) configuration, the group in position 2 being in a trans configuration and the epoxy group being in a cis configuration with respect to that in position 1 of the ring, and in which R represents a lower alkyl group and R.sup.1 represents a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon group having from 1 to 8 carbon atoms, are useful molecules for the preparation of very prized perfuming ingredients. A process for the preparation of the opoxides (I) is also described.

  式子为##STR1##的环氧化物具有环酮(1R)构型，位置2的基团为反式构型，环氧基与环上位置1上的环氧基为顺式构型，其中R代表较低的烷基基团，R.sup.1代表饱和或不饱和的线性或支链烃基团，其碳原子数为1到8个，是制备高价值香料成分的有用分子。本文还描述了一种制备环氧化物(I)的方法。
• A New Variant of the Claisen Rearrangement from Malonate-Derived Allylic Trimethylsilyl Ketene Acetals: Efficient, Highly Enantio- and Diastereoselective Syntheses of (+)-Methyl Dihydroepijasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate
  作者：Charles Fehr、José Galindo

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<569::aid-anie569>3.0.co;2-8

  日期：2000.2.4

  Complete chirality transfer occurs in the smooth Claisen rearrangement of the trimethylsilyl (TMS) ketene acetals, which were prepared from allylic malonates (R)-1 (R=pentyl, 2-(Z)-pentenyl). These are in turn accessible by enantioselective reduction/esterification or by enzymatic kinetic resolution. The cis configuration in (+)-3 was achieved by highly syn-selective epoxidation of (+)-2, followed

  完全手性转移发生在由烯丙基丙二酸酯（R）-1（R =戊基，2-（Z）-戊烯基）制得的三甲基甲硅烷基（TMS）乙烯酮缩醛的平滑克莱森重排中。这些反过来可通过对映选择性还原/酯化或酶动力学拆分来获得。（+）-3中的顺式构型是通过（+）-2的高度同位选择性环氧化实现的，然后进行表面上的1,2-H迁移。