methyl 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranoside | 93215-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranoside
• CAS: 93215-18-0
• 化学式: C₄₁H₃₈O₁₄
• 分子量: 754.744
• InChiKey: UBVOEBBPROMPLR-XKVPKXQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到methyl 2-O-β-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有d-核糖和3-deoxy-d-manno-2-octulosonic酸（KDO）的大肠杆菌荚膜多糖重复单元的合成

  摘要：

  摘要寡糖，（3-脱氧-7-O-β-d-呋喃核糖基-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷）钠，2- O-β-d-呋喃核糖基-β-d-呋喃呋喃糖苷，并从其中制备异头[甲基3-脱氧-7-O-（2-O-β-d-核呋喃糖基-β-d-核呋喃呋喃糖基）-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷]。 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-核呋喃糖和异头甲基（甲基8-O-苄基-4,5-O-羰基-3-脱氧-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷，纯度高，总收率令人满意。它们构成了第一系列模型化合物，用于光谱和免疫化学研究大肠杆菌菌株LP 1092和K 23的荚膜多糖。必不可少的糖苷间键[β-d -Rib f-（1→7）-α-或- β-d -dOclA，和β-d-Ribf-（（1→2）-β-d-Ribf]通过使用适当的d-核呋喃糖基溴化物衍生物的三氟甲磺酸银方法的修饰而形成。组成和构型分配基于寡糖的受保护衍生物的250-MHz

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85223-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-1-O-benzyl-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 palladium(II) oxide 、 calcium sulfate 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溴化钛(IV) 、 二正丁基氧化锡 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 methyl 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有d-核糖和3-deoxy-d-manno-2-octulosonic酸（KDO）的大肠杆菌荚膜多糖重复单元的合成

  摘要：

  摘要寡糖，（3-脱氧-7-O-β-d-呋喃核糖基-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷）钠，2- O-β-d-呋喃核糖基-β-d-呋喃呋喃糖苷，并从其中制备异头[甲基3-脱氧-7-O-（2-O-β-d-核呋喃糖基-β-d-核呋喃呋喃糖基）-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷]。 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-核呋喃糖和异头甲基（甲基8-O-苄基-4,5-O-羰基-3-脱氧-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷，纯度高，总收率令人满意。它们构成了第一系列模型化合物，用于光谱和免疫化学研究大肠杆菌菌株LP 1092和K 23的荚膜多糖。必不可少的糖苷间键[β-d -Rib f-（1→7）-α-或- β-d -dOclA，和β-d-Ribf-（（1→2）-β-d-Ribf]通过使用适当的d-核呋喃糖基溴化物衍生物的三氟甲磺酸银方法的修饰而形成。组成和构型分配基于寡糖的受保护衍生物的250-MHz

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85223-4