5-nitro-2-thiophenesulfonyl azide | 133857-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-thiophenesulfonyl azide
• CAS: 133857-70-2
• 化学式: C₄H₂N₄O₄S₂
• 分子量: 234.216
• InChiKey: YMHGOYBOKYCTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-thiophenesulfonyl azide 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-硝基噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Obafemi, Craig. A.; Onigbinde, Adebayo O., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 1/2, p. 75 - 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-磺酰氯 在 水 、 叠氮阴离子 作用下， 生成 5-nitro-2-thiophenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  在磺酰基硫基上的亲核取代。第1部分。噻吩-2-磺酰基卤化物在水和甲醇-乙腈中的反应性

  摘要：

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。

  DOI：

  10.1039/p29810000221