5-Acetyl-2-ethoxy-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran | 99789-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-2-ethoxy-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-ethoxy-3,4-dihydropyran-5-carboxylate；1-(2-ethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)ethanone
• CAS: 99789-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BKJUGTHWFIXVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-2-ethoxy-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-环己烯-1-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑环己烯‑1‑酮的制备方法，包括以下步骤：(1)将包括烷基乙烯基醚、1,3‑二羰基化合物以及甲醛的原料在50℃～110℃下反应1小时～8小时，分离后得到2‑烷氧基‑3,4‑二氢吡喃衍生物；1,3‑二羰基化合物与烷基乙烯基醚的摩尔比为3：1～1：3，1,3‑二羰基化合物与甲醛的摩尔比为1：1～1：3；(2)将步骤(1)中得到的2‑烷氧基‑3,4‑二氢吡喃衍生物在酸性的醇类介质中于0至100℃下反应1至8小时，得到2‑环己烯‑1‑酮。本发明与传统环己烯氧化法和环己酮溴化法制备环己烯酮相比，具有反应选择性高、产物易于分离、环境污染小、具有很强的工业应用价值等优点。

  公开号：

  CN105348061B
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-2,4-pantadione 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-Acetyl-2-ethoxy-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Maier, Martin; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2261 - 2284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hollow Hyper-Cross-Linked Nanospheres with Acid and Base Sites as Efficient and Water-Stable Catalysts for One-Pot Tandem Reactions
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03631

  日期：2017.5.5

  A task-specific functionalized hyper-cross-linked polymer (HCP) with hollow spherical structure was synthesized by an easily accessible Friedel–Crafts reaction-based approach. A harmonious coexistence of acid (sulfonic acid) and base (amine) sites on a microporous organic material was achieved. The acid–base bifunctional HCP catalyst (HCP–A–B) structure was fully characterized by many physicochemical

  通过一种容易获得的基于Friedel-Crafts反应的方法，合成了具有中空球形结构的任务特定的功能化超交联聚合物（HCP）。在微孔有机材料上实现了酸（磺酸）和碱（胺）位点的和谐共存。酸碱双功能HCP催化剂（HCP–A–B）的结构已通过许多理化方法充分表征。在随后的串联反应（水解/亨利和水解/ Knoevenagel反应）中，HCP–A–B催化剂显示出高催化效率和对水或有机溶剂的化学稳定性。这些HCP–A–B催化剂特性导致开发了以前未报道的2-乙氧基-3转化，通过串联反应将4-二氢吡喃衍生物转变为2-环己烯-1-酮衍生物，该串联反应涉及二氢吡喃的水辅助开环水解，分子内醇醛反应和脱水反应。在所有这些反应中，双功能HCP–A–B催化剂可被回收并重复使用10次以上，而不会显着降低活性。