N¹-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N²⁴-(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamide | 298712-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N¹-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N²⁴-(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamide
• CAS: 298712-77-3
• 化学式: C₆₆H₁₂₂N₂O₁₃
• 分子量: 1151.7
• InChiKey: JWNNUQURRSKUCW-DXJPCJNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.16
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  184.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N²⁴-(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以22%的产率得到N¹-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N²⁴-(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 N¹-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N²⁴-(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0