4,8-dibromo-1,5-naphthyridine | 1393914-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dibromo-1,5-naphthyridine
• CAS: 1393914-91-4
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂
• 分子量: 287.941
• InChiKey: FUCCZSOGWBLCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromo-1,5-naphthyridine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 C₁₁H₁₆N₂O₈^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及消费型产品

  摘要：

  本发明公开了一种有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及消费型产品。所述有机电致发光元件包括：阳极、阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的空穴注入层，所述空穴注入层包含由通式(I)表示的化合物。本发明公开的空穴注入层和电荷产生层，其包括以萘啶为基的化合物或由萘啶为基的化合物组成，能够降低OLED元件的电压、提高元件的效率和寿命。

  公开号：

  CN114213409A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 喹啉 、 盐酸 、 氢溴酸 、 铁粉 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 4,8-dibromo-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel multifunctional organic semiconductor materials based on 4,8-substituted 1,5-naphthyridine: synthesis, single crystal structures, opto-electrical properties and quantum chemistry calculation

  摘要：

  一系列4,8取代的1,5-萘啶（1a–1h）已成功合成，通过4,8-二溴-1,5-萘啶（4）与相应的硼酸（2a–2h）在催化性醋酸钯的存在下进行铃木交叉偶联反应，收率为41.4%–75.8%，并得到良好表征。它们在热稳定性方面表现优异，具有高相变温度（高于186°C）。化合物1b、1e和1f分别在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c、P21/c和P21/n。所有化合物表现出最低能量吸收带（λmaxAbs: 294–320 nm），揭示了较低的光学带隙（2.77–3.79 eV）。这些材料在二氯甲烷稀溶液中发出蓝色荧光，λmaxEm范围为434–521 nm，在固态中为400–501 nm。4,8取代的1,5-萘啶1a–1h的估计电子亲合能（EA）为2.38–2.72 eV，适合用作电子传输材料，而离子化势（IP）为4.85–5.04 eV，促进了优良的孔注入/孔传输材料特性。使用DFT B3LYP/6-31G*进行的量子化学计算显示，最低未占分子轨道（LUMO）几乎相同，范围为−2.39至−2.19 eV，最高占分子轨道（HOMO）范围为−5.33至−6.84 eV。这些结果表明，具有简单结构的4,8取代1,5-萘啶1a–1h可能是开发高效OLED的有希望的蓝色发射（或蓝绿色发射）材料、电子传输材料以及孔注入/孔传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob25926e

文献信息

• 一种1,5-萘啶类有机发光材料化合物及其合成方法与应用
  申请人：金陵科技学院

  公开号：CN106083845A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了一种4位，8位取代的1,5‑萘啶衍生物蓝光有机光电材料，包括4,8‑二苯基‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑三氟甲基苯基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑苯氧基苯基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(2‑(9,9‑正丁基芴基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑(二苯基氨基)苯基)‑1,5‑萘啶等。本发明化合物紫外最大吸收波长位于294‑399nm之间，最大荧光发射光谱位于521‑434nm之间，半峰宽约为70nm，是一类理想的很有潜力的蓝光有机光电材料。
• Zn-, Mg-, and Li-TMP Bases for the Successive Regioselective Metalations of the 1,5-Naphthyridine Scaffold (TMP=2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl)
  作者：Moritz Balkenhohl、Robert Greiner、Ilya S. Makarov、Benjamin Heinz、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201703638

  日期：2017.9.21

  A set of successive regioselective metalations and functionalizations of the 1,5‐naphthyridine scaffold are described. A combination of Zn‐, Mg‐, and Li‐TMP (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) bases and the presence or absence of a Lewis acid (BF3⋅OEt2) allows the introduction of up to three substituents to the 1,5‐naphthyridine core. Also, a novel “halogen dance” reaction was discovered upon metalation

  描述了1,5-萘啶骨架的一系列连续的区域选择性金属化和功能化。含有Zn，Mg的和Li-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基）碱基的组合和路易斯酸（BF的存在或不存在3 ⋅OEt 2）允许引入向上的三个1,5-萘啶核的取代基。同样，在8-碘-2,4-三官能化的1,5-萘啶金属化后发现了一种新颖的“卤素舞”反应，可进行第四次区域选择性官能化。此外，还进行了导致制备OLED材料的关键1,5-萘啶和潜在的抗菌剂的反应。
• Novel 1,5-naphthyridine-chromophores with D-A-D architecture: Synthesis, synthesis, luminescence and electrochemical properties
  作者：Kunyan Wang、Yongqi Bao、Senqiang Zhu、Rui Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108596

  日期：2020.10

  A series of symmetrical 1,5-naphthyridine compounds with donor-acceptor-donor (D-A-D) architecture and different chromophores were synthesized and characterized. Their thermal, optical and electrochemical properties were investigated systematically. These compounds show robust thermal property with high phase transition temperatures (above 247 °C). In addition, all these compounds exhibit intense absorption

  合成和表征了一系列具有供体-受体-供体（DAD）结构和不同发色团的对称的1,5-萘啶化合物。系统地研究了它们的热，光学和电化学性能。这些化合物在较高的相变温度（247°C以上）下表现出强大的热性能。此外，所有这些化合物在紫外线和可见光区域均显示出强烈的吸收带，这是由于供体和受体链段之间的分子内电荷转移（ICT）跃迁引起的。中央萘啶上的供电子生色团引起低能ICT吸收带的显着红移。同时，所有的化合物是在室温下溶液的发射（λ EM = 450–520 nm）。当附着的生色团的给电子能力增加时，这些化合物的荧光量子产率增加。计算出的基态几何形状进一步证明了这些分子从HOMO到LUMO的ICT过渡。它们的发光和电化学性质可用于理解萘啶化合物的结构-性质关系并开发光学功能材料。
• Direct C–H electrophilic borylation with (C₆F₅)₂B–NTf₂ to generate B–N dibenzo[<i>a</i>,<i>h</i>]pyrenes
  作者：Tony Nguyen、Jason L. Dutton、Chia Yun Chang、Wen Zhou、Warren E. Piers

  DOI：10.1039/d4dt00469h

  日期：——

  A new borylation reagent is introduced for preparing B–N doped conjugated organic frameworks via direct borylation of aryl substituted pyridines and naphthyridines.

  介绍了一种新的硼酸化试剂，用于通过直接硼酸化芳基取代的吡啶和萘啶制备掺杂 B-N 的共轭有机框架。