1-bromo-2-methyl-4-phenyl-1-butene | 1356829-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: (4-bromo-3-methylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 1356829-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: HOOQKVBJMQGXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methyl-4-phenyl-1-butene 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的加氢烷基化反应，以邻位立体中心高度对映选择性合成丙炔丙基酰胺。

  摘要：

  手性炔丙基胺是用于制备生物活性化合物和官能化胺的有价值的合成中间体。以非对映选择性高的方式获得包含邻位立体中心的炔丙基胺的催化方法特别少见。我们报告了前所未有的策略，用于合成具有两个立体生成中心的对映体富集的炔丙基胺。由亚磷酰胺配体连接的铱络合物催化β，β-二取代的酰胺的加氢烷基化，以高度区域，非对映和对映选择性的方式提供炔丙基酰胺。使用这种策略可以实现所有四种可能的立体异构体的立体发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201916088
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-2-methyl-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的加氢烷基化反应，以邻位立体中心高度对映选择性合成丙炔丙基酰胺。

  摘要：

  手性炔丙基胺是用于制备生物活性化合物和官能化胺的有价值的合成中间体。以非对映选择性高的方式获得包含邻位立体中心的炔丙基胺的催化方法特别少见。我们报告了前所未有的策略，用于合成具有两个立体生成中心的对映体富集的炔丙基胺。由亚磷酰胺配体连接的铱络合物催化β，β-二取代的酰胺的加氢烷基化，以高度区域，非对映和对映选择性的方式提供炔丙基酰胺。使用这种策略可以实现所有四种可能的立体异构体的立体发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201916088

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Cyclopentenones: Intermolecular Pseudo-Pauson-Khand Cyclization
  作者：José Barluenga、Ana Álvarez-Fernández、Ángel L. Suárez-Sobrino、Miguel Tomás

  DOI：10.1002/anie.201105362

  日期：2012.1.2

  two‐step access to polysubstituted cyclopentenones from terminal alkynes, [M(CO)6], and bromoalkenes is described. This protocol is an alternative to the intermolecular Pauson–Khand reaction, and can be used with a variety of bromoalkenes. Moreover, the final quenching allows the installation of reactive electrophiles (E). The enantiopure product cyclopentenones can be synthesized with an all‐carbon‐substituted

  分两步进行：描述了非常简单的两步访问末端炔烃[M（CO）6 ]和溴代烯烃的多取代环戊烯酮的方法。该方案是分子间Pauson-Khand反应的替代方案，可用于多种溴代烯烃。而且，最后的淬灭允许安装反应性亲电试剂（E）。对映体纯产物环戊烯酮可以与全碳取代的季立体中心合成。
• Modular Synthesis of a Versatile Double‐Allylation Reagent for Complex Diol Synthesis
  作者：Stanna K. Dorn、Annika E. Tharp、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202103435

  日期：2021.7.12

  Double-allylation reagents allow for the construction of highly complex molecules in an expedient fashion. We have developed an efficient, modular, and enantioselective approach towards accessing novel variants of these reagents through Cu/Pd-catalyzed alkenylboration of alkenylboron derivatives. Importantly, we demonstrate novel use of an allylBdan reagent directly in a stereocontrolled allylation

  双烯丙基化试剂允许以便利的方式构建高度复杂的分子。我们开发了一种高效、模块化和对映选择性的方法，通过铜/钯催化烯基硼衍生物的烯基硼化反应来获得这些试剂的新变体。重要的是，我们证明了烯丙基Bdan试剂直接在立体控制烯丙基化中的新用途，而无需对硼酸酯进行初始脱保护。这些烯丙基化产物用于第二次分子间烯丙基化以获得复杂的二醇基序，这尚未用这些类型的双烯丙基化试剂来证明。总的来说，这种方法的模块化以及快速访问复杂结构主题的便利性表明了这种方法的重要性和实用性。