5-iodo-2-(4-pyridinyl)-1-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1354004-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-2-(4-pyridinyl)-1-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Iodo-2-pyridin-4-yl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-3-carbonitrile
• CAS: 1354004-35-5
• 化学式: C₂₀H₂₂IN₃OSi
• 分子量: 475.404
• InChiKey: UPAMZJJBDFVQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-(4-pyridinyl)-1-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(pyridin-3-yl)-2-(pyridin-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-disubstituted-3-cyanoindoles

  摘要：

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted-3-cyanoindoles is described. This approach utilizes a highly selective iodination together with the modified Made lung reaction to generate an intermediate which can be readily transformed to more fully elaborated 2,5-disubstituted-3-cyanoindole templates that were previously difficult to access. Detailed examples and utility of this approach are presented herein. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-5-iodophenyl)acetonitrile 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 5-iodo-2-(4-pyridinyl)-1-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-disubstituted-3-cyanoindoles

  摘要：

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted-3-cyanoindoles is described. This approach utilizes a highly selective iodination together with the modified Made lung reaction to generate an intermediate which can be readily transformed to more fully elaborated 2,5-disubstituted-3-cyanoindole templates that were previously difficult to access. Detailed examples and utility of this approach are presented herein. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.009