1,1'-di-Boc-5,5'-bis(N,N-dimethylcarbamoyl)-3,3'-diindolylmethane | 666752-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-di-Boc-5,5'-bis(N,N-dimethylcarbamoyl)-3,3'-diindolylmethane
• 英文别名: Tert-butyl 5-(dimethylcarbamoyl)-3-[[5-(dimethylcarbamoyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 666752-07-4
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₆
• 分子量: 588.704
• InChiKey: JRKYAQHGESHCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-di-Boc-5,5'-bis(N,N-dimethylcarbamoyl)-3,3'-diindolylmethane 反应 0.08h， 以94%的产率得到5,5'-bis(N,N-dimethylcarbamoyl)-3,3'-diindolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents

  摘要：

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。

  公开号：

  US20040043965A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1'-di-Boc-5,5'-bis(N,N-dimethylcarbamoyl)-3,3'-diindolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Computer-Aided Rational Drug Design:  A Novel Agent (SR13668) Designed to Mimic the Unique Anticancer Mechanisms of Dietary Indole-3-Carbinol to Block Akt Signaling

  摘要：

  Indole-3-carbinol (I3C) is a naturally occurring anticancer agent and has entered clinical trials for cancer prevention. However, the clinical development of I3C has been impeded by its poor metabolic profile. The active components of I3C were used to develop a novel class of indole analogs to optimize I3C's anticancer actions, including blocking growth factor-stimulated Akt activation. The most promising of these analogs, SR13668, exhibited potent oral anticancer activity against various cancers and no significant toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm070040e