1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S)-2,4-pentadiyn-1-ol | 354566-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S)-2,4-pentadiyn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 354566-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WKMVOJKAHZVXRA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S)-2,4-pentadiyn-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-heptyl-2,8-di(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(1R,2R,8R)-9-decen-4,6-diynyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of panaxytriol and panaxydol, potent antitumor agents from Panax ginseng

  摘要：

  A stereoselective syntheses of panaxytriol 1 and panaxydol 2 from D-arabinose using base induced double elimination of 4,5-O-isopropylidene propargyl chloride as a key step is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00423-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S)-2,4-pentadiyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient and practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy diacetylenic alcohols

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy diacetylenic alcohols from chiral 4,5-O-isopropylidene propargyl chlorides using strong bases is described and is useful for the synthesis of biologically active natural products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00580-9