3-methyl-5-phenyl-1,2-dioxane | 126773-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1,2-dioxane
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyldioxane；3-methyl-5-phenyldioxane
• CAS: 126773-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: DQUJKOVCAHYIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-1,2-dioxane 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-4-phenyl-pentan-2-one 、 5-Methyl-3-phenyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（II）通过1,5-氢转移将1,2,4-三恶烷重排为1,2-二醇单酯

  摘要：

  在氮气下于乙腈水溶液中用硫酸铁（II）处理12-72H后，将五个3-烷基-或3-芳基-5,5,6,6-四甲基-1,2,4-三恶烷4干净地异构化为相应的2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇单酯5 ; 提示该反应涉及还原成羟基，然后进行1，5-氢转移，该序列最近与抗疟疾青蒿素的分子作用机理有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01530-2
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpent-4-enyl hydroperoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 hydroxide 、 mercury(II) nitrate 作用下， 生成 3-methyl-5-phenyl-1,2-dioxane
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-3-甲基-1,2-二恶烷的快速真空热解中的串联1,5-氢转移和脱羰

  摘要：

  伯氢原子的分子内1，5-转移是通过5-取代的3-甲基-1,2-二恶烷的快速真空热解形成的二氧基双自由基的主要行为，当取代基为乙烯基时，随后进行脱羰基化。

  DOI：

  10.1039/c39890001674

文献信息

• Tandem 1,5-hydrogen transfer and decarbonylation in the flash vacuum pyrolysis of 5-vinyl-3-methyl-1,2-dioxane
  作者：A. J. Bloodworth、Richard J. Curtis

  DOI：10.1039/c39890001674

  日期：——

  Intramolecular 1,5-transfer of a primary hydrogen atom is the dominant behaviour in dioxyl diradicals formed by flash vacuum pyrolysis of 5-substituted 3-methyl-1,2-dioxanes and is followed by decarbonylation when the substituent is the vinyl group.

  伯氢原子的分子内1，5-转移是通过5-取代的3-甲基-1,2-二恶烷的快速真空热解形成的二氧基双自由基的主要行为，当取代基为乙烯基时，随后进行脱羰基化。
• Iron(II)-mediated rearrangement of 1,2,4-trioxanes into 1,2-diol monoesters via 1,5-hydrogen transfer
  作者：A.J. Bloodworth、Aneela Shah

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01530-2

  日期：1995.10

  5,6,6-tetramethyl-1,2,4-trioxanes 4 upon treatment with iron(II) sulfate in aqueous acetonitrile under nitrogen for 12–72H are cleanly isomerised into the corresponding 2,3-dimethylbutan-2,3-diol monoesters 5; it is suggested that the reactions involve reduction to oxyl radicals followed by 1,5-hydrogen transfer, a sequence that has recently been implicated in the molecular mechanism of action of the

  在氮气下于乙腈水溶液中用硫酸铁（II）处理12-72H后，将五个3-烷基-或3-芳基-5,5,6,6-四甲基-1,2,4-三恶烷4干净地异构化为相应的2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇单酯5 ; 提示该反应涉及还原成羟基，然后进行1，5-氢转移，该序列最近与抗疟疾青蒿素的分子作用机理有关。