(E)-1-(2-methoxyphenyl)hexene | 73350-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)hexene
• 英文别名: (E)-1-(hex-1-enyl)-2-methoxybenzene；(E)-1-(2'-Methoxyphenyl)-hex-1-en；1-[(E)-hex-1-enyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 73350-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DNBGMTZDMPUPFA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)hexene 生成 1-正己基-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  LEESON, PAUL D.;ELLIS, DAVID;EMMETT, JOHN C.;SHAH, VIRENDRA P.;SHOWELL, G+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 37-54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-己烯 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 以56%的产率得到(E)-1-(2-methoxyphenyl)hexene
  参考文献：
  名称：

  金属催化的ω-Ene不饱和醚的远程官能化：向功能化的乙烯基物种迈进。

  摘要：

  钌催化的链走与ω-烯基醚的镍催化的交叉偶联反应相结合，为官能化乙烯基物种提供了独特的入口。此转换通过演示涉及无关位点的​​两个独立反应的兼容性，说明了远程功能化的功能和灵活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802434

文献信息

• Stereoselective Chromium‐Catalyzed Semi‐Hydrogenation of Alkynes
  作者：Bernhard J. Gregori、Michal Nowakowski、Anke Schoch、Simon Pöllath、Josef Zweck、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cctc.202000994

  日期：2020.11.5

  very little applications as hydrogenation catalysts. Here, we report a Cr‐catalyzed semi‐hydrogenation of internal alkynes to the corresponding Z‐alkenes with good stereocontrol (up to 99/1 for dialkyl alkynes). The catalyst comprises the commercial reagents chromium(III) acetylacetonate, Cr(acac)3, and diisobutylaluminium hydride, DIBAL−H, in THF. The semi‐hydrogenation operates at mild conditions

  铬配合物很少用作氢化催化剂。在这里，我们报告了内部炔烃的Cr催化半氢化反应成具有良好立体控制（二烷基炔烃高达99/1）的相应Z烯烃。该催化剂在THF中包含商业试剂乙酰丙酮铬（III）Cr（acac）3和氢化二异丁基氢化铝DIBAL-H。半氢化在温和条件下（1-5巴ħ操作2，30℃）。
• Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst
  作者：Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1039/c39790000866

  日期：——

  The reaction of aryl halides with alk-l-enylboranes, readily obtainable via monohydroboration of acetylenes, provides a conveninet new method for stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes in high yields; these reactions are effectively catalysed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium and bases such as sodium ethoxide.

  易于通过乙炔的单氢硼化反应而得到的芳基卤化物与烷-1-烯基硼烷的反应，为以高收率立体选择性合成芳基化的（E）-烯烃提供了一种简便的新方法。这些反应被四（三苯基膦）钯和碱如乙醇钠有效地催化。