N-Boc-2-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene | 859167-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-Boc-2-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene
• 英文别名: tert-butyl 2-propan-2-ylsulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7-carboxylate
• CAS: 859167-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: HKYUKYUNRRUILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene 在 正丁基锂 、 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1S,4S,7R)-4-(2-Chloro-propane-2-sulfonyl)-7-(2-hydroxy-ethyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-α-Isokainic Acid and (±)-α-Dihydroallokainic Acid Using a Decarboxylative Ramberg-Bäcklund Reaction

  摘要：

  通过串联自由基加成-均烯丙基重排和脱羧Ramberg-Bäcklund反应作为关键步骤，实现了对（±）-α-异卡因酸和（±）-α-二氢别卡因酸的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868477
• 作为产物：
  描述：

  Isopropylmercapto-acetylen 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-Boc-2-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成-均芳基自由基重排从7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进行立体控制的类胡萝卜素氨基酸的立体合成

  摘要：

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0513865