1-β-D-glucopyranosylimidazole | 35786-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-glucopyranosylimidazole
• 英文别名: N-β-D-Glucopyranosyl-imidazol；1-(beta-D-glucopyranosyl)-1H-imidazole；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-imidazol-1-yloxane-3,4,5-triol
• CAS: 35786-40-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 230.221
• InChiKey: MFFNQAMHVXENEY-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-imidazol-1-yl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 1-β-D-glucopyranosylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Absence of Reverse Anomeric Effect: Conformational Analysis of Glucosylimidazolium and Glucosylimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00097a070

文献信息

• Proton-acceptor properties and capability for mutarotation of some glucosylamines in methanol
  作者：Kazimiera Smiataczowa、Jarosław Kosmalski、Andrzej Nowacki、Małgorzata Czaja、Zygmunt Warnke

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.028

  日期：2004.6

  N-(m-Nitrophenyl)-beta-D-glucopyranosylamine (Gln), N-(N-methylphenyl)-beta-D-glucopyranosylamine (Glm), N-beta-D-glucopyranosylpyrazole (Glp), and N-beta-D-glucopyranosylimidazole (Gli) have been synthesized. Their basicity constants, pKb, determined in methanol were, respectively, 14.99, 14.36, 15.04, and 9.74. The derivatives of secondary amines (Glm, Glp, and Gli) did not mutarotate in methanol

  N-（间硝基苯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（Gln），N-（N-甲基苯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（Glm），N-β-D-吡喃葡萄糖基吡唑（Glp）和N-β-已经合成了D-吡喃葡萄糖基咪唑（Gli）。在甲醇中测定的碱度常数pKb分别为14.99、14.36、15.04和9.74。在3,5-二硝基苯甲酸和盐酸存在下，仲胺的衍生物（Glm，Glp和Gli）在甲醇中不会发生突变。考虑到两个可能的质子化中心，通过AM1和PM3方法计算出葡糖胺及其阳离子的形成和熵热。确定反应中质子转移的热力学参数：葡糖胺+ CH3OH2 + =葡糖胺H + + CH3OH，并鉴定了葡糖胺分子中的质子化中心。
• US4500540A
  申请人：——

  公开号：US4500540A

  公开（公告）日：1985-02-19